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da es durch feuchtes Chlor in Dimethylalloxan und Harnstoff zerfällt.Durch Methylieren geht es in Coffein über.

Die synthetische 1 ) Darstellung- des Theophyllins verläuft infolgenden Reaktionen:

CH 3 NH

CO

HOCO

I+ CH 2

CH 3 NH HOCO

Dimethvlharnstoff Malonsäure

CH 3 N—CO

CO CH 2 ™

->

CH 3 N—CO

Dimethylbarbitursäure

CH 3 N—CO

I I

CO C=NOH

I IOH3N—CO

Dimethylviolursäure

CH 8 N—CO

ReduktionHJ

>

CH3N-CODimethyluramil

CH„N—CO

CO CH—NH 2 H0CN CO CH—NH—CONHo

CH 3 N—CO

Dimethylpseudoharnsäure

HCl

CH 3 N—CO

I I '

CO C—NH

^>COCH 3 N—0—NH

1-3-Dimethylharnsäure

P01 6

CH 3 N—CO

I ICO C-NH

CH3N-CO

I ICO C-NH

•CC1

OH a N— 0—N

Ohlortheophyllin

>0H

CH 3 N—C—N

Theophyllin

Die Synthese aus Dimethylharnstoff und Cyanessigsäure fällt mitderjenigen des Coffeins zusammen (s. S. 148), nur unterbleibt die Methy-lierung der FormylVerbindung. Durch Erhitzen der FormylVerbindungauf ihren bei 250° liegenden Schmelzpunkt spaltet sie Wasser ab undliefert Theophyllin:

CH 3 N—CO

1COC—NH

Xx CHOCH 3 N-C-NH 2

Formylverbindung des 1-3-Dimethyl-4-5-Diamino-2-6-Dioxypyrimidins

CH 3 N—CO

I I

CO C—NH

/CH

CH 3 N—C-N

Theophyllin

2 ) Fischer und Ach, B. 28 (1895) 3135. Synthetisches Theophyllin findetsich als Theocin im Handel.