— 137 —

Canadin, C20H21NO4 1 ), bildet nadelförmige, weiße Kristalle, welchebei 132—133° schmelzen. Es ist in Wasser unlöslich, leicht löslichin Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol. Die alkoholische Lösung istlinksdrehend. Durch alkoholische Jodlösung wird es in Berberinübergeführt.

Das Canadin wird als ein Tetrahydroberberin von folgender

Struktur aufgefaßt:

CH 3 OCH 3

0

> C'

CH

H,C:

/C\ /CH

h "| !

G x H-/C x CH 2/O—Cr x/ X N 7

I II I

\0—C^ /(K /CH 2

CH CH 2

Canadin

Es ist jedoch nicht identisch mit dem Hydroberberin, das durchReduktion des Berberins erhalten wird.

») Schmidt, Arch. d. Pharm. 232 (1894) 136. Gadamer, Arch. d. Pharm.

239 (1901) 648. Haars, Arch. d. Pharm. 243 (1901) 166. Zu dem Canadin und

somit auch zum Berberin steht in naher Beziehung das Corydalin (Corydalis cava):

OK, OCH 30

'(>

/K

\CH

H.C/ C'"

H | !

.C x H~/C x /CH-CH,CH 3 —O-C^ MV NsK

CH 3 —O-C,

,c,

,CH 2

CH CH 2

Auch die Alkaloide der Colombowurzel Columbamin, Jateorrhizin undPalmatin stehen dem Berberin nahe. Berberin selbst ist in der Colombowurzelnicht aufgefunden worden. Neben den genannten Alkaloiden enthält die Wurzelnoch Columbin und Columbosäure. Gadamer, Arch. d. Pharm. 240 (1902)450; 244 (1906) 255. Feist, Arch. d. Pharm. 245 (1907) 586. Ulrich, A. 351(1907) 363. Frey, A. 351 (1907) 372.