134 —

kaltem Wasser, Chloroform und Benzol, leicht löslich in siedendemWasser und in Alkohol. Die Lösungen sind optisch inaktiv. MitChloroform und mit Aceton bildet Berberin kristallisierte Verbindungen,welche zur Eeindarstellung benutzt werden können.

Es entspricht in seinen Reaktionen folgenden Strukturbildern:

H,C<

C

0CH 3

OCH3

c

CH3O—C CH

CCH3O— <J XSH

y c \ y CH

HC C

y c \ y CH

HC c

pTT

y \ y c \ y

II l OH°~\ y\ /CHo.CH CH 2

H 2 C<f

x)-

CH II

y \ y G \ c y°

-C V NH X HCH CHo

Berberiniumhydroxyd

Berberin

Berberinal (Aldehydformel)

Die Salzbildung erfolgt unter Wasseraustritt:

\ c y \ c y

CH

Cv-H

s N d

OH + HIC1

CH,

c ^x

' \ ..... !

N;HCH 2

0 +HC1 =

\ c y

C CH

^N^Cl

CHo

Durch Einwirkung von Alkali wird Berberin in Oxyberberinund in Hydroberberin umgewandelt.

Durch konzentrierte Salpetersäure entsteht Berberonsäure 1 ),durch alkalische Permanganatlösung Hemipinsäure und Hydrast-säure 2 ):

>) Weidel, B. 12 (1879) 410.

2 ) Schmidt, B. 16 (1883) 2589, Arch. d. Pharm. 225 (1887) 141; 228(1890) 596.