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Cotarnon liefert bei der Oxydation mit Permanganat Cotarn-lacton und Cotarnsäure:

HP

OCH,

C

•O-C

CH 2

,C^ H

aim

.COOHx CHOH—CH-OH

Ootarnlactonsäure

^0—C /C—CH=CH 2

C

H

CO

> CgHgOjj/

xCOOH

CH—CH 2 0H

Cotarulacton

x C00H

Cotarnsäure

Gnoskopin, C22H23MV), kristallisiert aus Alkohol in Nadelnvom Schmelzpunkt 228". Es ist dem Narkotin isomer und entstelltaus demselben durch Erhitzen mit Essigsäure auf 130° und durchSchmelzen mit Harnstoff' 2 ).

Oxynarkothi, C^H^NOg 3 ), bildet ein, in Alkohol und heißemWasser wenig lösliches, kristallinisches Pulver. Durch Oxydation mitEisenchlorid zerfällt es in Hemipinsäure und Cotarnin.

_— Narce'in, C 23 H 27 N0 8 -f- 3H 2 0 4 ), ist in Alkalien löslich und kristalli-siert aus Wasser oder aus Alkohol in Nadeln, welche bei 170—171"schmelzen. Die wasserfreie Base schmilzt bei 140—145°. Die Lösungensind optisch inaktiv. Man ist berechtigt dem Narce'in folgende Strukturzuzuschreiben:

') T. und JH. Smith. Pharmaceutic. Journ. [3] 9 (1878) 82; 52 (1893) 794.

2 ) Preriehs, Arch. d. Ph. 241 (1903) 267.

3 ) Beokett und Whright, Journ. ehem. Soc. 29 (1876) 461.

4 ) Pelletier. A. 5 (1832) 163. Oouerbe, A. 17 (1836) 171. Anderson.A. 86 (1853) 182. Hesse, A. 129 (1864) 250. Beokett und Wright, Journ.ehem. Soc 28 (1875) 699. Freund und Frankfurter, A. 277 (1893) 20. Freund.A. 286 (1895) 248; B. 40 (1907) 194. Tambach und Jaeger. A. 349 (1906) 185.