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Bei der Oxydation r ) mit Chromsäure, Salpetersäure, alkalischerPermanganatlösung entstehen aus dem Oinchonin, Merochinen, Cincho-loiponsäure, Ciucholoipon. Ferner wird gebildet Cinehoninsäure,die durch weitere Oxydation in a-ß-x-Pyridintricarbonsäureübergeht. Aus dieser entsteht durch Kohlensäureabspaltung dieß-T-Pyridindicar bonsäure:

COOK COOK

I I

c c

HOOC— c/ \)H HOOC-C^ \)H

HOOC-O „CH HO. „CH

\ / \ /

N N

Cinehoninsäure a-ß-y-Pyridintricarbon säure ß-y-Pyridindicarbonsäure

(Y-Ohinolincarbonsäure) (Carbocinchomeronsäuro) (Cinchoraeronsäure)

COOH

CH C

HC^ Xx C / \}H

HC C x CH

CH "N

Durch schmelzendes Kali' 2 ) wird Oinchonin zerlegt in

CH CH

HC X X C X X CH

hc l CH

CH N'

Chinolin

CH 3

ICH C

HC-^ \/ \jH

HC « /C ,/CH

CH N

Lepidin (y-Methylchinoliu)

') Weidel. A. 173 (1874) 76. Weidel und v. Schmidt, B. 12 (1879)1146. Koenigs, B. 12 (1879) 97; 17 (1884) 1992; 28 (1895) 1988; Skraup, B. 12(1879) 230; A. 201 (1880) 291; Monatsh. f. Oh. 9 (1888) 783. Hoogewerff undvan Dorp, A. 204 (1880) 84, 115.

s ) Gerhardt, A. 44 (1842) 279. Butlerow und Wisehnegradsky, B. 11(1878) 1253; B. 12 (1879) 2093. Oechsner de Ooninok, Ann. chim. phys. [5]27 (1882) 469.

Oesterle, Grundriß der Pharmakochemie. 6