— 50

CH, —CH=CH

Brom

CH + N(CH 3 ) 3 + H 2 0 -----►

CH 2 —CH 2 —CHBr

ICH -

CH 2 —CH 2 —CH

Cykloheptadicn

Erhitzen mitOhinolin auf 150—160°

-------------- >-

CH 2 —CHBr—CH

Cykloheptadiend ibromid

CH 2 —CH=CH

ICH

CH = CH—CH

Tropiliden (Oykloheptatrien)

2. Überführung des Tropilidens in Tropidin:

CH 2 -CH=CH

CH a —CHBr-CH

HBr in der Kälte

CH _________ >

CH=CH — CH

Tropiliden(Oykloheptatrien)

(CH 3 ) 2 NH in BenzolCH _________ >

CH 2 — CH = CH

Cykloheptatrien-monohydrobromid

N(CH 3 ) 2

CH 2 -CH—CH

Reduktion mit

CH Natrium in alkoho-lischer Lösung

CH 2 -CH=CH ~^

Dimethylaminocyklokeptadien(o-Methyltropidin)

N(CH 3 ) 2

/CH 2 -CH-CH 2

CH 2

CH 2 -CH=CH

Dimethylaminocyklohepten(A 4 -Jlethyltropan)

Brom in

saurerLösung

CH 2

N(CH 3 ) 2

-CH ------- CH 2

CH 9

Umlagerunglangsam in derKälte, rasch in

der Wärme

CHo—CH-

-CH,

CH 2 —CHBr —CHBr-

Dimethylaminocykloheptendibromid

/CH 3 |N^CH 3 CH 2I \Br |> CH 2 —CH ------- CHBr

Bromtropanbrommethylat

— >