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Es kann betrachtet werden als ein Derivat des Pyrrolidins 1 )oder des Piperidins' 2 ) oder des Suberans 8 ).

Daß das Tropin den Pyrrolidinring enthält, ergibt sich daraus,daß energische Oxydation mit konzentrierter Chromsäuremischung zuN-Methylsuccinimid führt 4 ):

CHo—CH-

-GH*

CEL-CH-

-CH 9

N—CH 8 CHOH

CH 2 —CH -

Tropin

-GH,

N—CH 8 CO

CH 2 —CH ------- CH2

! l

N—CH, COOH

CH 9 —CH-

-CH 9

CH,-CH-

-COOH

CHo—CH-

N—CH S COOH

CHo—C=0

Tropinon Tropinsäure

CH 2 CH 2 —CO

Nn— CH 8

CH 2 -CO

N-Methylsuccinimid

Ecgoninsäure

Die Anwesenheit des Pyridinringes ergibt sich aus dem Abbauzu a-Äthylpyridin resp. a-Picolinsäure 5 ):CH 2 -CH-------- CH 2 CH 2 —CH -------- CH

Eisessig und Salzsäure

-------------- >

N-CH 8 CH—OH

CHo -CH-

Tropin

Reduktion

-CH 2

CH 2 -CH------- CH 2

I i

N—CH 3 CH 2

N-CH :J CH

CH„—CH-

-CH 9

Tropidin

Erhitzen des Chlorhydratesim Salzsäurestrom

CHo—CH-

-CHo

') CH, —CH

Hydrotropidin

-CH 2

I

;n-cti 3 ch-oh

—CH,

2 ) CH 2 ------- — CH —CK,

/ \

CH 3 — K \h— OH

CH 2 CH —CH, CH 2 — —CH —CH,

3 ) Suberan (Heptamcthylen, Gykloheptan):

CH,-CH 2 —CH,

!CH 2

ICH2 CH,—CH2

4 ) Willstätter, Ber. d. deutsch, pharm. Gesellsch. 1903, 60.

5 ) Ladenburg, B. 20 (1887) 1647.