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Durch Reduktion mit Natrium und Alkohol entstellt aus dema-Propenylpyridin das cx-Propylpiperidin d. h. inaktives, racemischesConiin:

CHHC^ \CH

CH 2

blc/ \ch.

+ 8H= |HC / C-CH = CH—CH 3 H 2 C CH-CH 2 -CH 2 -CH g

\ N / \ N /

H

cc-Propylpiperidin(d- -j- 1-Coniin)

Die Spaltung- des racemischen Coniins gelingt durch fraktionierteKristallisation des Bitartrates. Das d- weinsaure d- Coniin scheidetsich aus der Lösung des rechtsweinsauren inaktiven Coniins zuerstaus und wird durch Alkali zerlegt. Das auf diese Weise erhaltened- Coniin ist dem natürlichen Coniin isomer, es unterscheidet sich vonihm nur durch ein um ca. 4 u größeres Drehungsvermögen. Durch Er-hitzen dieses Isoconiins mit oder ohne Zusatz von Kalihydrat, gehtes in das, mit der natürlichen Base vollkommen übereinstimmended-Coniin über 1 ):

CH 2H 2 C / X CH 2

rl 2 Cs .CH — CH 2 —CH 2 —CH 8

\ N /

H

a-n-Propylpiperid i n (raoemisc!, esConiin)

Spaltung mitd-Weinsäure

Isoconiin

->- Erhitzen

-> d-Coniin

Die synthetische Darstellung des Coniins gelingt auch 2 ) durchtrockene Destillation eines molekularen Gemenges von propionsauremund picolinsaurem Calcium, Reduktion des entstandenen ct-Aethylpyridyl-ketons zu inaktivem a-Propylpiperidin und Aktivierung desselben durchfraktionierte Kristallisation des Bitartrates:

») Ladenburg, B. 39 (1906) 2486.

2 ) Engler und Bauer, B. 24 (1891) 2530, B. 27 (1894) 1775.