Acidum camphoricum.

Wie aus obigen Formeln hervorgeht, wird angenommen, dass durch Oxy-dation des Camphers zunächst Camphersäureanhydrid entsteht, und dass diesesdurch Aufnahme von Wasser in Camphersäure übergeht.

Interessant ist es nun, dass die Camphersäure — ähnlich wie die Wein-säure, mit welcher sie überhaupt manche Analogieen zeigt — in mehreren op-tischen Isomeren vorkommt:

Rechts-Camphersäure oder gewöhnliche Camphersäure, entsteht durchOxydation des gewöhnlichen, rechtsdrehenden Camphers. R°.

Links-Camphersäure entsteht durch Oxydation des aus dem ätherischenOel von Matricaria Parthenium gewonnenen linksdrehenden Camphers. L°.

Para-Camphersäure (inaktive Camphersäure) entsteht durch Oxydationdes aus dem Lavendelöl abgeschiedenen inaktiven Camphers, auch durch Ver-einigung gleicher Theile Rechts- und Links-Campher. Optisch inaktiv.

Meso-Camphersäure. Entsteht durch Einwirkung von Jodwasserstoff,Chlorwasserstoff oder Schwefelsäure auf Rechts-Camphersäure, auch durch Er-hitzen der letzteren mit Wasser auf 180°. Ist eine Verbindung von Rechts-Camphersäure mit Links-Iso-Camphersäure. Optisch inaktiv.

Iso-Campkersäure lässt sich durch Zerlegen der Meso-Camphersäuregewinnen. Siehe vorher.

Die Camphersäure des Arzneibuches ist die hier zuerst aufgeführteRechts-Camphersäure, welche durch Oxydation des gewöhnlichen (Japan-) Camphersentsteht. Sie ist, da sie zwei Carboxylgruppen enthält, eine zweibasische Säure.Als solche bildet sie sowohl saure als auch neutrale, „Camphorate" genannteSalze, ferner Ester. Die neutralen Salze der Alkalien und alkalischen Erdenkrystallisiren und sind in Wasser leicht löslich, diejenigen der Schwermetallesind zum Theil schwer löslich.

Eigenschaften. Camphersäure bildet in reinem Zustande farblose, geruch-lose Krystallblättchen oder ein krystallinisches Pulver. Die Krystalle stellenmonokline Blättchen oder Prismen (Säulen) dar. Beim Kauen knirscht sie wegenihrer Schwerlöslichkeit zwischen den Zähnen, zugleich bringt sie einen säuer-lichen, hinterher etwas bitteren Geschmack hervor. — In völlig reinem Zustandeschmilzt sie bei 186 —187° (W. Kinzel, Riban). Die bisher im Handel be-findlichen Sorten schmolzen wesentlich niedriger; diese Erniedrigung des Schmelz-punkts rührt wahrscheinlich her von einem geringen Gehalte an Camphoron-säure. Das Arzneibuch verlangt, dass die Camphersäure bei 178 —180°schmelzen solle und hat damit ausgedrückt, dass es eine geringe Verunreinigung(durch Camphoronsäure) zulässt.

Erhitzt man die Camphersäure über ihren Schmelzpunkt hinaus, so ver-flüchtigt sie sich unter Spaltung in Wasser und Camphersäureanhydrid vollständig:

PTT XOOH°s u h-<COOH

ILO

C 8 H u <°°>0

Camphersäuro Camphersänreanliydrid.

Das Camphersäureanhydrid bildet zunächst dicke, weisse, stechendriechende Dämpfe, welche sich zu einem Sublimat von farblosen Krystallnadelnverdichten. Es schmilzt bei 216—217°, siedet oberhalb 270° und wird vonsiedendem Wasser langsam wieder in Camphersäure verwandelt.

Camphersäure löst sich in etwa 140 Theilen Wasser von 15° oder in8 Theilen siedendem Wasser, ferner in 1.3 Theilen Weingeist, auch in 1,8 TheilenAether oder in 1000 Theilen Chloroform.

Ammoniumcamphorat C 10 Hj 4 O 4 (NH 4 ) 2 , leicht löslich.

Natriumcamphorat C ]0 H 14 O 4 Na 2 , sehr leicht löslich.

Kaliumcamphorat C ]0 H u O 4 K 3 , sehr leicht löslich.

Baryumcamphorat C 10 H, 4 O 4 Ba + 4'/ 2 H 2 0, weisse Nadeln, leicht löslich.

Calciumcamphorat C 10 H 14 O 4 Ca + 4y 2 H 2 0, etwas schwerer löslich.