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Chinolincarbon

e n drei isomeren Amidophenolen nach der Chinolinsynthese von Skraupv- 8. 1341). Ortho-Oxybenzchinolin schmilzt bei 75° C., Para-Oxy-e »zchinolin bei 193° C, Ana-Oxybenzchinolin bei 235 bis 238° C.

Die im Pyridinkern hydroxylirten Chinoline sind schwächere Basen

n <lPhenole als die Oxybenzchinoline. Das «-Oxychinolin, Carbostyril,

jMsteht bei der Keduction der Ortho-Nitrozimmtsäure mit Zinn und Salz-

l aure (vergl. S. 1340); sublimirbare, bei 198 bis 199° C. schmelzende Nadeln.

as y-Oxychinolin, Kynurin, durch Erhitzen von Kynurensäure (siehe

tea) —Schmiedeberg, Schultzen, Kretschy— oder durch Oxydation

n Cinchonin und von Cinchonidin (Skraup) mit Chromsäure dargestellt,

llde t Nadeln, die 3 Mol. H 2 0 enthalten. Es schmilzt wasserfrei bei 201° C.

Von den Chinolincarbonsäuren, welche, ähnlich wie die Amido-

, Uren , gleichzeitig den Charakter von Säuren und Basen zeigen, und sich

l oh Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffatome des Chinolins durch die

u Ppe CO. OH ableiten, sind zahlreiche Isomere bekannt, z. B.:

Die ß-Chinolincarbonsäure: C 9 H 6 N—CO. OH, Chinaldinsäure ,c h Oxydation von «-Methylchinolin mit Chromsäure darstellbar, bildetr Wose, asbestartige Nadeln, die 2 Mol. H 2 0 enthalten. Sie schmilzt wasser-tei bei 156° C.

Die ß-Chinolinmonocarbonsäure: C 9 H 6 N—C0 . 0H, durch Oxyda-n von (3-Methylchinolin mit Chromsäure und durch Erhitzen von Acridin-

^ure auf 120 bis 130° C. entstehend, bildet kleine, tafelförmige, bei 275° C.

t^ me lzende Krystalle, welche wenig in kaltem "Wasser, leicht in heissemass er und in Alkohol löslich sind.

Die Cinchoninsäure: C 9 H 6 N—CO . OH (y-Chinolinmonocarbonsäure),che neben anderen Säuren bei der Oxydation des Cinchonins mittelst Sal-zsäure (Weidel) oder Kaliumpermanganat (Skraup) gebildet wird, kry-ilisirt mit 2 Mol. Krystallwasser in diamantglänzenden, an der Luft ver-wrnden Prismen, welche schwer in Wasser und in Alkohol, gar nicht in'her löslich sind. Bei 120° giebt sie ihr Krystallwasser ab, ohne dabeine Zersetzung zu erleiden. Sie schmilzt bei 254° C.q s Von den vier im Benzolkern carboxylirten Chinolinmonocarbonsäureu:N—-CO. OH, entstehen die Ortho-, Meta- und Para-Chinolinmonocarbon-, e durch Oxydation von Ortho-, Meta- und Para-Toluchinolin (aus denl isomeren Toluidinen und Nitrotoluolen mit Glycerin und Schwefelsäure,«Rechend dem Chinolin, siehe S. 1341, darstellbar), die Ortho-, Para- undj».' "^üinolinmonocarbonsäure beim Erhitzen der drei isomeren Amido- undi'obenzoesäuren mit Glycerin und Schwefelsäure auf 150° C. Die Ortho-^. n °linmonocarbonsäure schmilzt bei 187° C, die Metasäure bei 249° C,

6 Pa i'asäure bei 291 bis 295°C. und die Anasäure über 360° C.^ie i? Als eine 0x y cnin ° Uumon ° cai ' bon säure: C'H s (OH)N-CO . OH, istko ^ aure nsäui'e anzusehen, die im Hundeharn bei Pleischfütterung vor-1u'a mt ' Sie krystallisirt mit 1 Mol. H 2 0. Sie wird bei 140° C. wasserfreiv schmilzt dann bei 257° C. (Liebig, Schmiedeberg, Schultzen,

et 8Chy).

Stel ^ cri(lin säure: C 9 H 5 N(CO . OH) 2 («-, /S-Chinolindicarbonsäure), ent-Si 6 ^ Urc h Oxydation von Acridin (s. dort) mittelst Kaliumpermanganat,bis . ystal lisirt mit 2 Mol. Krystallwasser in farblosen Nadeln, die bei 120*<trh Nasser und Kohlensäureanhydrid verlieren und in ß - Chinolinmono-°nsäure übergehen.Eei der Destillation mit Aetzkalk liefern die sämmtlichen Chinolin-

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ren Chinolin.

midt.

pharmazeutische Chemie. II.

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