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2. Organische Chemie 2. Abt. (1901)
Entstehung
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1325
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iodid

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Pyridin. 1325

l »i<rfe foetidum, oder aus dem Steinkohlentheer gewonnen. Zu diesem Zweck

Rüttelt

dio

man den animalischen Tlieer mit verdünnter Salzsäure, zerlegt die'SUng gehenden salzsauren Salze jener Basen durch Aetzkali und suchthierdurch wieder abgeschiedenen freien Basen durch oft wiederholte,°tionirte Destillation von einander zu scheiden. In ähnlicher "Weise dient. zur Eeinigung des leichten Steinkohlentheeröls benutzte Schwefelsäure 939) zur Gewinnung von Pyridinbasen.

Eigenschaften. Die Pyridinbasen sind farblose, stark alkalisch

a girende, unzersetzt destillirbare Flüssigkeiten von stechendem Gre-

, "" Die kohlenstoSärmeren Basen sind in Wasser leicht löslich, die

WenstoHreicheren lösen sich in "Wasser nur wenig oder gar nicht

t, ' Mit Säuren verbinden sie sich, ähnlich wie die Aminbasen (siehe

ü. )> durch directe Addition, ohne Abspaltung von Wasser, zu Salzen.

. ^kyljodid vereinigen sie sich, entsprechend derj tertiären Mon-

men ( g . g_ 705), zu Alkylammoniumjodiden, aus denen Aetzalkalien

betreffenden Basen nicht abscheiden, wogegen frisch gefälltes Silber-

"d dieselben in stark kaustische, den Tetraalkylammoniumhydroxyden

Sprechende Basen überführt, z. B.:

är C 5 H 5 N -f- C 2 H 5 J = C 5 H 5 N.C 2 H 5 . J,

L° a 5 N.c s H 5 .J] + Ag'O -f- H 2 0 = 2AgJ + 2[C 5 H b N.C 2 H s .OH].

"erden die Additionsproducte der Pyridinbasen mit Jodalkylen

,'90 0 C. erhitzt, so entstehen durch Umlagerung alkylirte Pyri-te, z . B _.

G r 'H 5 N.C s H 5 J = C 5 H 4 (C 2 H 5 )N, HJ.

Durch. Salpetersäure oder Chromsäure werden die Pyridinbasen

wenig oder gar nicht angegriffen. Durch Kaliumpermanganat

Cn ^ e a lkylirten Pyridine durch Umwandlung der Alkylgruppen in

^H-Gruppen in Pyridincarbonsäuren übergeführt, z. B.:

C ä H 4 (CH s )S + 30 = C 5 H"]SrCO . OH 4- H ! 0Picolin Pyridincarbonsäure.

» -Keductionsmittel, namentlich Natrium in siedender alkoholischerK ^gi führen die Pyridinbasen in Piperidinabkömmlinge, welche denakter secundärer Basen tragen, über, z. B.:

C 5 H 5 N + 6H

C S H .NH.

(5T.yridin: C^N, findet sich in kleiner Menge im rohen Amylalkohol

l ait

Ijj; ln ger) und im rohen Salmiakgeist (Ost). Es kommt ferner vor imIsqJj, (Anderson, Weidel), im Steinkohlentheer (Williams), im Braun-bitn, r (Rosenthal), in den Producten der trockenen Destillation einigerth eei ai , nöser Schiefer (Williams) und des Torfs (Church, Owen), im Holz-irti », °ft), in den Destillationsproducten einiger Alkaloide mit Kalihydrat,ftt 0 a ° ak srauch (Vohl, Eulenburg), in den Böstproducten des Caff'eesdi. ll > e tc. Es entsteht bei der trockenen Destillation der Pyridinmono-,*ttit S'ik tr ^ car bonsäuren mit Aetzkalk; beim Kochen von Piperidin (s. dort)°4er . er ° x yd oder beim Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure (Königs)u Hc\ n ltSilb eracetat in essigsaurer Lösung (Tafel); beim Leiten von Acetylen>*i Cot . yanw asserstoff durch ein glühendes Bohr (Eamsay); beim Leiten von*Ü.yl a B . dttro11 glühende Bohren (Cahours, Etard), beim Leiten von Aethyl-min über Bleioxyd bei 400 bis 500° C. (Königs); beim Erhitzen von