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2. Organische Chemie 2. Abt. (1901)
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Bgeist, und zwar mit schwach saurer Beaction. Auch von Essigsäure,"äuge, Katronlauge und Barytwasser, langsamer von Salmiakgeist wirdall e . 1Cat uncl vollständig gelöst. Die Lösungen des Jalapenharzes in Aetz-aüen können mit Säure übersättigt werden, ohne dass dadurch ein Nieder-lag entsteht. In Terpentinöl, Petroleumäther, Chloroform, Aeth er undWe felkohlenstoff ist das Jalapenharz fast unlöslich. Das Jalapenharz be-t ; m ■Wesentlichen aus Convolvulin, dem kleine Mengen von Jala-■teigemengt sind. Die in der Literatur über diese Bestandteile vor-s nuen Angaben zeigen wenig Uebereinstimmung.

Aethi

Convolvulin: C 31 H 50 O 161 ) (Rhodeoretin), wird aus dem in heissem

j, aer Unlöslichen Theile des Jalapenharzes durch Lösen in Alkohol und

siv, • uieser Lösung mit Aether dargestellt. Es bildet ein farbloses, durch-

w 8es Hai 'z oder zerrieben ein weisses, geruch- und geschmackloses Pulver,

68 wasserfrei bei 150° C. schmilzt. Es ist leicht löslich in Alkohol,

ich in "Wasser, Aether, Petroleumäther, Chloroform und Schwefelkohlen-

stoff.

Ih seinem chemischen Verhalten charakterisirt sich das Convolvulin

j. ein CHycosid (s. dort). Concentrirte Schwefelsäure löst es mit schöner Farbe. Starke Salpetersäure zersetzt es unter Bildung von Kohlen-

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'■eanhydrid, Isobuttersäure: C 4 H 8 0 2 , Oxalsäure: C 2 H 2 0 4 , und Seba-

äure: C 10 H l8 O 4 (Ipomsäure). In ähnlicher Weise wirkt auch Kalium -

anganat. Bei längerer Berührung mit V 2 Vol. rauchender Salzsäure oder

„ Sättigen der alkoholischen Lösung mit Chlorwasserstoff zerfällt das

" nv olvulin nach Mayer in Traubenzucker und Convolvulinol: C 13 H 2, 0 3 :

^ C 31 H 50 O 16 + 5H 2 0 = C 13 H 24 0 3 -f 3C 6 H 12 0 6 .

Convolvulinol: C 13 H 24 0 3 , welches auch bei der Einwirkung von

s tall ,enten ouer von verdul mten Säuren auf Convolvulin gebildet wird, kry-5 ' Sllt in weissen, gegen 40° C. schmelzenden Nadeln. Beim Kochen mit4 J as ser wird das Convolvulin gespalten in Traubenzucker, Methyl-di s . essi g sa ure (s. S. 422) und in zwei nicht flüchtige Säuren, von denenG 0 1Öe inÄetu er unlöslich ist: die amorphe, hei 150 bis 155° C. schmelzendea rti V ° lvulins äure: C 45 H B0 O 28 , die andere in Aether löslich ist: die firniss-

86 Pu i'ginsäure: C 25 H 46 0 12 (Hoehnel).ijj rp " Bei rn Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure wird die ConvolvulinsäureCWtt 30 u enz ucker und in die bei 45,5° C. schmelzende Convolvulinolsäure:'- zerlegt. Letztere Säure ist vielleicht identisch mit dem Convol-

Vlu iriol

d. ec . Yori Mayer (s. oben) und der bei 50,

JU«., y Sa ure

4e %ie 8s ;

Ehielt. '

C. schmelzenden Oxypenta-C l5 H 30 O 3 , welche Taverne neben rechtsdrehender Methyl-sigsäure beim Kochen von Convolvulin mit verdünnter SchwefelsäureKaliumpermanganat und Salpetersäure oxydiren je die Convolvulinol-lei C )j t Zu * Ie thyl-Aethylessigsäure und die bei 109° C. schmelzende, viel-v erdf lt ^ et3ac insäure identische Ipomsäure. Die Purginsäure wird durchfljj c j . e Schwefelsäure in Traubenzucker, flüssige, mit "Wasserdämpfen0 Xyl lg6:De cvlensäure: C 9 H 17 —CO . OH, und krystallinische, nicht flüchtige

^ Ul 'insäure: C n H 22 (OH). CO . OH, gespalten (Hoehnel).4in v s Jalapenharz findet wegen seiner purgirenden "Wirkung arzneilicheen dung.

4a s , u *ung. Die Beinheit des Jalapenharzes ergiebt sich zunächst durche ' Ul 'ch f ^. ssei ' e (siehe oben), die vollständige Löslichkeit in Alkohol, sowieaber vollständige Löslichkeit in der fünffachen Menge

r .rgatis und Mayer: nach Taverne: C 32 H 62 0 16 ; nach Kromer:*°rmel 054' DaC ^ Hoehnel entspricht die Zusammensetzung des Convoh'ulins der

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