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ß os anil in färb stoffe.
wogegen unter den gleichen Bedingungen austoluidin das homologe Eosanilin gebildet wird:C S H 4 (CH 3 ).SH ! + 30Paratoluidin
Anilin und reinem Ortho-
= 3H 2 0
= 3H ! 0
_|_ c 19 H 17 N 3Pararosanilin
+ C 20 H 19 N 3Eosanilin.
2C 6 H 5 .NH 2
Anilin ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^C 6 H S .NH ! + 2C 6 H 4 (CH 3 ).NH 2 + 30Anilin Orthotoluidin B
Da, wie schon erwähnt, bei der fabrikmässigen Darstellung des Eos-anilins ein Toluidin verwendet wird, welches aus Ortho- und Paratoluidinbesteht, so ist es natürlich, dass das hierbei resultirende technische Eos-anilin aus einem Gemisch von Pararosanilin: C 19 H lr N 3 , und von eigentlichemEosanilin: C 20 H 19 N 3 , bestehen muss. Die aus diesem technischen Eosanilindargestellten Farbstoffe sind somit als Gemenge von Pararosanilin- undBosanilinabkömmlingen zu betrachten, in denen jedoch letztere überwiegen,da das gewöhnliche Eosanilin: C 20 H 19 N 3 , den Hauptbestandteil des tech-nischen Eosanilins bildet.
Von den Oxydationsmitteln, welche im Stande sind, das Anilinöl in tech-nisches Eosanilin zu verwandeln, dem Zinnchlorid, Quecksilberchlorid, Queck-silberoxydnitrat, der Antimonsäure und Arsensäure, hat nur das letztere eineausgedehnte technische Verwendung gefunden. Nach dem sogenannten Arsen -säureverfahren (Verfahren von Medlock, Girard und de Laire) er-hitzt man 100 Thle. Anilinöl (gewöhnlich aus 1 Thl. Anilin und 2 Thln.Toluidin bestehend) mit circa 150 Thln. syrupförmiger Arsensäurelösung von75 Proc. in einem gusseisernen Kessel unter stetem Umrühren acht bis.zehn Stunden lang auf etwa 190° C. Man unterbricht die Operation, sobaldeine herausgenommene Probe nach dem Erkalten eine glasige, grün glän-zende Beschaffenheit angenommen hat. Die erkaltete und zerkleinerte Masse,die Fuchsinschmelze, wird alsdann unter Druck mit "Wasser gekocht, dasin Lösung gegangene arsenigsaure und arsensaure Eosanilin von dem Un-gelöstgebliebenen, dem Fuchsinrückstand, getrennt und die geklärteLösung hierauf mit Kochsalz versetzt. Durch letzteren Zusatz werden diearsenigsauren und arsensauren Salze des Eosanilins in salzsaures Eosanilinumgesetzt, welches sich beim Erkalten der Flüssigkeit ziemlich vollständigabscheidet, während arsenigsaures und arsensaures Natrium in Lösung bleiben.Die ausgeschiedenen Krystalle von salzsaurem Eosanilin werden mit Wassero-ewaschen und durch Umkrystallisation aus kochendem Wasser gereinigt.Ueber die Gewinnung der freien Base siehe unten.
An Stelle des Arsensäureverfahrens zur Darstellung von Eosanilinenfindet gegenwärtig, zur Vermeidung der giftigen Arsenlaugen, das Verfahrenvon Coupier, bei welchem Nitrobenzol als Oxydationsmittel dient, aus-gedehnte Anwendung. Zu diesem Zweck werden 100 Thle. Anilinöl (sieheoben), welche zu zwei Dritteln mit Salzsäure gesättigt sind, mit circa 50 Thln.Nitrobenzol und 2 bis 3 Thln. Eisenpulver unter den gleichen Bedingungenwie beim Arsensäureverfahren erhitzt. Die hierbei gebildeten salzsaurenEosaniline:
C'HMO 5 + C 6 H S .HH ! + C 6 H 4 (CH 3 ).NH 2 = C U H 17 K ! -f 2H ! 0Nitrobenzol Anilin Toluidin Pararosanilin
CW.NO 2 + 2C 6 H"(CH 3 ).NH 2 = C 20 H 19 N 3 + 2H 2 0Nitrobenzol Toluidin Eosanilin
werden der Masse durch Auskochen mit Wasser, unter Anwendung vonDruck, entzogen.
Die Ausbeute an salzsauren Eosanilinen beträgt nach beiden Verfahrenetwa 30 Proc. von der theoretischen. Aus den unlöslichen, beim Auskochen