Aromatische Verbindungen.

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5. Sie veranschaulicht ferner die Verbindbarkeit des Benzols mit zwei,

er Und sechs Atomen Wasserstoff oder Chlor oder Brom, welchen Elementen

? genüber sich das Benzol ähnlich verhält wie 3 Mol. einer Verbindung mit

einer doppelten Kohlenstoffbindung. Dass von dem Benzol nicht mehr

8 s echs Atome dieser Elemente durch Addition aufgenommen werden, spricht

ineden für eine ringförmige Bindungsweise der einzelnen Kohlenstoff-* 0nie , da eine Verbindung der Formel C 6 H 6 mit offener KohlenstoffketteValenzen zur Anlagerung anderer Elemente disponibel haben muss, wie

Bto:

da

s dem Benzol isomere Dipropargyl (siehe S. 142), welches acht Atome

01 zu addiren vermag, zeigt:HC=CH

BrHC-

Hc

HC-CHBenzol

CH

CHBr

\

CHBr

BrHC

\ /BrHC—CHBr

Hexabrombenzol

CH 2 . C=CH CH 2 .CBr 2 —CHBr*CH 2 .C=CH CH 8 .CBr 2 —CHBr 2Dipropargyl Dipropargyloctobromid.

6- Auch das von Brühl ermittelte Befractionsäquivalent des Benzolslt mit der Annahme dreier doppelter und dreier einfacher Bindungenang (s. S. 78).

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Während bei den Verbindungen mit offener Kohlenstoff kette, be-e rs den Fettkörpern, die Zahl der Wasserstoffatome die der Kohlen-ttatome überwiegt, diese Verbindungen daher als wasserstoffreiche^zeichnen sind, tritt bei den aromatischen Verbindungen der Wasser-gehalt gegen den Gehalt an Kohlenstoff derartig zurück, dass die-e ß als kohlenstoffreiche und relativ wasserstoffarme Körper er-Sch ^en, z. B.:

C 6 H 14 Hexan, C 6 H 6 Benzol,

C 7 H 16 Heptan, C 7 H 8 Toluol,

C 10 H SS Decan, C 10 H 8 Naphtalin.

Wie bereits erwähnt, zeichnen sich die aromatischen Verbindungen

i

«ich

eine relativ grosse Beständigkeit aus, indem der in denselben

v. a «ene Benzolring nur schwierig durch Agentien zerstört wird ').

dieser Beständigkeit verbinden sie jedoch gleichzeitig auch eine

.. Se ßeactionsfähigkeit, indem die Wasserstoffatome des Benzols und

.etlicher Benzolderivate, die am Benzolkerne noch Wasserstoff atome

j. a «en, im Vergleiche mit den früher besprochenen organischen Ver-

i . u Dgen mit offener Kohlenstoff kette, mit überraschender Leichtig-

a urch Halogene und durch Atomgruppen verschiedener Art ersetzt

erde n können.

)j ^ie Halogensubstitutionsproducte des Benzols und seiner Abkömm-

iti a en * na ^ten die Ilalogenatome in ungleich festerer Bindung, als dies

t j etl Halogensubstitutionsproducten der Ethane der Fall ist; wässe-

B , ^etzalkalien greifen dieselben gar nicht, oder doch nur in sehr

lD geru Maasse an. Besonders charakteristisch für die Benzolderi-

i e ) Verhältnissmässig leicht findet nur bei den Phenolen eine Aufspaltung desl e j. r ing s und eine hierdurch bedingte Umwandlung in Fettkörper statt, wenn die-!. t] . "> alkalischer Lösung der Einwirkung von Chlor ausgesetzt und die hierbeiHelenen Producte dann mit Aetzkali behandelt werden.

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