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Bindungsverhältnisse im Anthraeenmoleeül.
dem Brom- bezw. Oxy-Anthrachinon die Orthostelkmg der CO-Gruppenin Beziehung auf beide äusseren Benzolringe bewiesen. Daraus ergiebtsich für das Anthracen die Formel:
CH CH
CH
HO^^ C \/ C-^^JCHCH CH CH
Es handelt sich nun noch darum, über die Vertheilung der Bin-dungen in diesem Schema ein Urtheil zu gewinnen 1 . Wenn man hierbeivon der KEKULE'schen Formulirung des Benzols ausgeht, so erscheinendie folgenden drei Combinationen:
CH CH
HCrt-^-C-"'
'Cv
CHCH
II
CH
CH CH
HC,
HO-
CH
III
i-iol
i-C\
CH
CHCH CH
-c^Nch
CH CH
CH CH CH
^^C^I^C^^CH
- C \^ CH
„Cv
CH CH
möglich; sie unterscheiden sich nur dadurch von einander, dass diebeiden Kohlcnstoffatompaare, welche die Anlagerung des mittleren Sechs-rings an die beiden äusseren Binge vermitteln, ihre Glieder entwederbeiderseits durch einfache Bindung (Formel I) oder beiderseits durchdoppelte Bindung (Formel II) oder einerseits durch einfache, anderer-seits durch doppelte Bindung (Formel III) verkettet zeigen. Die dreiFormeln können eventuell als verschiedene Oscillationsphasen eines unddesselben Molecüls in Betracht gezogen werden. Bei allen dreien findenwir in den äusseren Bingen die für die KEKULE'sche Formel charak-teristische abwechselnde Vertheilung von einfacher und doppelter Bin-dung, während der mittlere Ring zwar ein Sechsring, aber kein normalerBenzolkern ist; denn er enthält eine Bindung, welche zwei para-ständige Kohlenstoffatome direct mit einander verkettet. Dafür,dass eine solche im Anthracen angenommen werden darf, können einigeSynthesen dieses Kohlenwasserstoffs aus Körpern, in denen diese Bin-dung präexistirt 2 , angeführt werden, z. B. seine Entstehung aus Benzolund Acetylentetrabromid mit Hülfe von Aluminiumchlorid:CH CH CH CH CH
HCr^^CH Br-CH-Br HCj^XCH
HcL^JcH + Br-CH-Br + Hol ^CH
CH CH
HC-^^C^Hcl^"CH
ii-C-
\o^Nch
CH
CH
CH
+ 4HBr.
1 Vgl.: Bambeuoer, Ann. 257, 52 (1890). — Maeckwald, Ann. 274, 346 (1893);279, 7 (1894).
2 Anschütz u. Elsbachee, Bcr. 16, 623, 1435 (1883). — Ansuiiütz, Ann. 235,161, 200 (1886).