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Carbonsäuren

Den Säuren der Indenreihe kommt ein Interesse besonders insofernzu, als sie die ersten Produkte synthetischer Processe waren, welche fürdie Bildung von Indenkörpern als typisch gelten können (vgl. S. 477).

/CH,

Indencarboiisäure (2) ', C 0 H 4 <( ^>C—C0 2 H, entsteht aus der durch Con-

X CH

densation von o-Xylylenbromid mit Acetessigester (s. unten) erhaltenen Hydrinden-carhonsäure beim Erhitzen mit Brom in Chloroformlösung:

/CH,

C (i H 4 < >CH-C0 2 H + Br, = C 6 KX CH,

CH 2

>C-C0 2 H 4- 2HBr.CH

XS

K

Sic bildet farblose mikroskopische Nadeln vom Schmelzpunkt 230 ° und ist unzersetztsublimirbar.

/CH 2Hydrindencarbonsäure (2)% C 6 H 4 <( ">CH—C0 2 H, stellt man dar, indem

X CH 2man zu einer lauwarmen Auflösung von 2 Atomgewichten Natrium in der acht-fachen Menge Alkohol die dreifache Menge absolut trockenen Aether, darauf dieeinem Molecül entsprechende Gewichtsmenge Acetessigester und schliesslich einMoleculargewicht o-Xylylenbromid, in der fünffachen Menge Aether gelöst, hinzufügt:

/CH 2 .Br /CO—CH 3

CH/ +CH 2 +2 Na

\(—

/CH 2 /CO—CH 3C 6 H 4 < >C< + 2NaBr + H 2 ;

X CH 2 \C0 2 -C 2 H 5

S CH S -Br \C0,-C 2 H 5der entstandene Ester wird darauf mit alkoholischem Kali verseift:

/CH, /CO-CH, .CH,

C C H 4 < >C< + 2KOH = C 0 H 4 <

^CH 2 X!0 2 -C 2 H 5

>CH-C0 2 K + CH 3 • C0 2 K + C 2 H 6 • OH.

CH.,

Dieselbe Säure erhält man bei rascher Destillation der unten besprochenen Hydr-indendicarbonsäure (2.2). Sie krystallisirt in Nadeln vom Schmelzpunkt 130°. Beider trockenen Destillation ihres Baryumsalzes entsteht Inden (vgl. S. 480).

/CH 2 /C0 2 HHydrindendicarbonsäure (2.2)% C Ö H 4 / ^>C<f . Sie wird aus ihrem

N CH 2 \C0 2 HDiäthylester gewonnen, welcher sich bei der Condensation von o-Xylylenbromid mitMalonsäureester bildet (vgl. S. 477), und krystallisirt in rhombischen Tafeln vomSchmelzpunkt 199°.

/CtOHJ-COjH2.3-Diclilor-l-oxyindenearboiisäure (l) 3 , C 6 H 4 <; t>C-Cl , entsteht aus

XI- Clden folgenden Naphtalinderivaten durch Behandeln mit Alkalilauge (vgl. S.389—390):

1 W. II. Pebkin u. Revay, Ber. 26, 2253 (1893). Journ. Soc. 65, 228 (1894).

2 Baeyeb u. W. H. Pebkin, Ber. 17, 122 (1884). — Schebks, Ber. 18, 378 (1885).— W. II. Perkin, Journ. Soc. 53, 1 (1888). — W. H. Pebkin u. Revay, Ber. 26,2251 (1893). Journ. Soc. 65, 228 (1894).

: ' Zincke u. Fbölich, Ber. 19, 2500 (1886); 20, 1265 (1887). — Zincke, Ber. 20,2059 (1887). — Zincke u. Kegel, Ber. 21, 1042, 3549 (1888). — Zincke u. Engei.-iiaedt, Ann. 283, 341 (1894).