1365

j^^HVI

474 Indenkörper aus Aldehyden und Ketonen der Hydrozimmtsäurereihe,

CH

0 2 N.r^Y^C-CH 3 L/1 „ H 2 NI ____ + 4H 2 =

CH, H 2 N

H,N-

CHO

CH-CH,ICHO

+ 2H 2 0.

>CH„

+ H 2 0.

Hier ist es also der intermediär entstehende Amidomethylhydrozimmt-aldehyd, welcher die Condensation zum Indenderivat erleidet.

Leichter als die Aldehyde der Hydrozimmtreihe lassen sich dieKetone dieser Gruppe 1 condensiren. Hier gelingt die Wasserabspaltung,wenngleich in geringem Maasse, auch bei den im Benzolkern nichtsubstituirten Verbindungen. So erhält man beim Stehenlassen einerLösung von Benzylaceton in concentrirter Schwefelsäure geringe Mengen3-Methylinden:

CH, CH,

TiCH

CO—CH,

0-CH

+ H 2 0.

Auch beim «-Methylbenzylaceton findet der Condensationsvorgang nurschwierig statt; geht man dagegen vom m-Nitro-«-methylbenzalacetonaus und behandelt dieses mit Zinn und Salzsäure, so bildet sich 2.3-Di-methyl-6-amidoinden — ein Vorgang, der ganz analog verläuft, wiedie oben besprochene Darstellung des 2-Methyl-6-amidoindens aus demm - Nitro - a - methylzimmtaldehyd:

CH,

2.

H.-N-

CO-CH, 2

H 2 N

CO-CH,

+ 2H 2 0,

C-CH,

+ H 2 0.

Am leichtesten lassen sich die Derivate der Hydrozimmtsäure - con-densiren. Die dabei entstehenden Indenkörper bilden sich nach demSchema:

C C

"NC r^N^Nc

+ H.O;CO-OH

Jco

1 v. Millee u. Eohde, Ber. 23, 1881 (1890). — Vgl. auch: v. Pechmann, Ber. 16,516 (1883). — Roser, Ber. 20, 1574 (1887). Ann. 247, 157 (1888).

2 v. Millee u. Eohde, Ber. 23, 1887 (1890); 25, 2095 (1892). — Youno, Ber. 25,2102 (1892). — Mieesch, Ber. 25, 2109 (1892). — Vgl. auch: Liebermann u. Haet-mann, Ber. 25, 2124 (1892). — B. Schmidt, J. pr. [2] 62, 545 (1901).