V

442

Tetrahydro-ß-naphtylamine.

ätherische Lösung der Base dargestellt, krystallisirt in seideglänzendenNadeln vom Schmelzpunkt 138—139°. Die Acetylverbindung, C 10 H n -NH-CO-CHg, bildet haarfeine, bei 148—149° schmelzende Nadeln.

ar-Tetrahydro-/?-naphtylamin l (Formel s. auf S. 440) stellt silber-weisse, starkglänzende, flache Nadeln vom Schmelzpunkt 38° dar undsiedet unter 713 mm Druck bei 275—277°. Die Aethylverbindung,C 10 H U -NH-C 2 H 6 , bildet ein zähes, wasserhelles Oel vom Siedepunkt 291-5°bei 724 mm Druck. Die dimethylirte Base, C 10 H n -N(CH 3 ) 3 , ist einezähe Flüssigkeit von aromatischem Geruch und dem Siedepunkt 287°bei 718 mm Druck. Die Diäthylverbindung, C 10 H n -N(C 2 H 5 ) 2 , ist einunter 709 mm Druck bei 298° siedendes Oel.

ac-Tetrahydro-/?-naphtylamin:

CH CO,H(>

•NEL

Diese namentlich wegen ihrer physiologischen Eigenschaften (vgl. S. 441)ausserordentlich interessante Base bildet das Hauptprodukt bei derBeduction des /9-Naphtylamins. Sie ist eine wasserhelle, unter 710 mmDruck bei 249-5° siedende Flüssigkeit; spec. Gew. bei 20° 1-031. BeimKochen zerfällt sie zum Theil in Ammoniak und Dihydronaphtalin. DasNitrit, C 10 H n -NH 3 -NO 2 (ebenso erhalten wie das der «-Base) bildetwasserhelle, kurze, stark lichtbrechende Prismen. Mit Kohlensäure ver-einigt sich die Base zu einem neutralen Carbonat (C 10 H n -NH 3 ) 2 CO 3 undzu einem sauren Salz, (C 10 H n -NH 3 )HCO 3 . Die Acetylverbindung,C 10 H U -NH-CO-CH 3 , bildet Prismen vom Schmelzpunkt 107-5°. DasAethylderivat, C 10 H n -NH-C 2 H 5 , stellt ein wasserhelles, zähes Oel dar,das unter 724 mm Druck bei 267° siedet und das spec. Gew. 0-998 bei15° hat. Die dimethylirte Base, C 10 H n -N(CH 3 ) 2 , ist flüssig und siedetunter 22 mm Druck bei 166-5°.

Das ac-Tetrahydro-/?-naphtylamin besitzt ein asymmetrisches Kohlen-stoffatom (in obiger Formel mit einem Stern bezeichnet) und lässt sichdaher durch Ueberführung in das Salz einer optisch activen Säure inseine optisch activen Componenten zerlegen 2 .

Tetrahydro-1.5-naphtylendiamln:

1 Vgl. auch: Schakwin, Ber. 35, 2513 (1902). — Smith, Journ. Soc. 81, 900(1902).

2 Pope, Proc. cliemical Soc. 15, 170 (1899). — Pope u. Häbvey, ebenda 16, 74,206 (1900). Journ. Soc. 79, 74 (1901).