den Monosubstitutionsprodukten des Naphtalins.

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dings in viel weniger ausgesprochenem Grade seine Verwandtschaft mitdem Benzochinon kund thut, immerhin aber doch als ein Chinon zugelten hat.

Der einfachste Weg, welcher sich zur Feststellung der relativenStellungen der Substituenten in den u- und /9-Naphtalinderivaten darbot,bestand offenbar in der Oxydation der fraglichen Verbindungen zu denentsprechend substituirten Phtalsäuren (vgl. die analoge Ortsbestimmungin der Diphenylreihe, S. 6):

5. .COÜH

.COOH

^COOH

Wie aus diesen Formeln ersichtlich, musste eines der isomeren Naph-talinderivate eine benachbarte, das andere eine asymmetrisch sub-stituirte Phtalsäure liefern. Nun ist aber die Constitution dieser sub-stituirten Phtalsäuren bis vor verhältnissmässig kurzer Zeit unbekanntgeblieben; und erst zu dem Zweck, eine Aufklärung über die Isomerie-verhältnisse in den Naphtalinderivaten herbeizuführen, hat man sicheingehender mit dieser Frage beschäftigt.

Eeveedin und Nöi/tino 1 haben den angedeuteten Weg benutzt, umdie Stellung der Nitrogruppe im «-Nitronaphtalin festzustellen. Das«-Nitronaphtalin liefert bei der Oxydation eine Nitrophtalsäure vomSchmelzpunkt 218°, welcher eine der beiden Formeln:

oder\/"\COOH \-^\COOH

zukommen muss. Diese Säure war schon früher bekannt; auch kannteman eine zweite Nitrophtalsäure vom Schmelzpunkt 165°. Die letztereSäure entspricht in ihrer Constitution einer Oxyphtalsäure, für welchedie asymmetrische Formel:

COOH

^COOH

nachgewiesen werden konnte. Daraus folgt also für die höher schmel-zende Nitrosäure die benachbarte Formel und für das «-Nitronaphtalin

die Constitution:

NO»

Ber. 13, 36 (1880). Bull. [2] 33, 107 (1880).