Isomerie der Monosubstitutionsprodukte.

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übrigen sechs Kohlenstoffatome gebildete Ringsystem vollständige

Benzolfunction annimmt."

Ebenso wenig wie bisher eine bestimmte Anschauung über dieinneren Bindungsverhältnisse des Benzolkerns zu allgemeiner An-erkennung gelangt ist (vgl. Bd. II, Th. I, S. 60—61), kann die Discussionüber die innere Valenzvertheilung im Naphtalinmolecül als abgeschlossenbetrachtet werden. Die von Erlenmeyer erdachte, von Grabe experi-mentell begründete Formel reicht in dem vereinfachten Schema:

auch heute zur Formulirung aller isomeren Naphtalinsubstitutionsprodukteaus und wird in dieser Gestalt allgemein hierfür angewendet. Sie istauch die Grundlage für alle späteren Erörterungen geblieben, welche andas interessante Beobachtungsmaterial über eigenartiges Verhalten derKaphtalinderivate theils anknüpften, theils die Vermehrung dieses Materialsbewirkten. Von Bamberger wurde sie auf Grund seiner bedeutungs-vollen Studien über die Hydrirung zur centrischen Formel umgestaltet;Marckwald sowie, Thiele gewannen ihr unter Rückführung auf dieKEicoLE'sche Benzolformel neue Seiten ab.

Auch vom physikalischen Standpunkt aus ist die Constitution des Naph-talins discutirt worden (vgl. Bd. II, Th. I, S. 62). Das specifische Lichtbrechungs-vermögen des Naphtalins steht im Einklang mit dem Vorhandensein von 5 Doppel-bindungen in seinem Molecül 1 .

Dass auch über die räumliche Configuration des Naphtalinmolecüls Be-trachtungen angestellt sind, sei unter Hinweis auf die Originalliteratur 2 erwähnt.

Die Isomerie bei den Substitutionsprodukten des Naphtalins.

Bei Besprechung der ERLENMEYER-GRÄBE'schen Naphtalinformel istbereits erörtert worden, dass diese Formel die Existenz zweier isomererMonoderivate der Formel C 10 H 7 -X voraussetzt (vgl. S. 298).

Das erste Paar solcher isomerer Naphtalinderivate wurde vonFaradax 3 im Jahre 1826 aufgefunden. Er zeigte, dass bei der Ein-wirkung von Schwefelsäure auf Naphtalin zwei verschiedene Sulfosäuren

der Formel:

C 10 H 7 • S0 3 H

entstehen. Dieser ersten Beobachtung folgte später eine grosse Zahlanaloger Fälle, so dass wir heute alle besser studirten Monoderivate<les Naphtalins in zwei isomeren Formen kennen. Diese Isomeren wurden

1 Brühl, Ber. 20, 2307 (1887).

2 Sachse, Ber. 21. 2533 (1888). — Ciamician, Gazz. chim. 21 II, 101 (1891). —Knoevenaqel, Ann. 311, 228 (1900). — Erlenmeyer jun., Ann. 316, 70 (1901). —Thiele, Ann. 319, 138 (1901). — Vgl. auch Marsh, Cheni. Centralbl. 1902 II, 350.

3 Ann. eh. 34, 164 (1827).

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