Thiele's Interpretation der Naphtalin-Hydrirung.

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auszudrücken ist, so erkennt man, dass an den Stellen: 2, 3, 6 und 7ein vollkommener Ausgleich der Partialvalenzen möglich ist, da die andiesen Stellen auftretenden Partialvalenzen gleichartig und gleich grosssind. Besondere Verhältnisse aber werden sich an den Orten: 1, 4, 5, 8einerseits und 9, 10 andererseits einstellen. Denn die Partialvalenzenan den centralen Kohlenstoffatomen 9 und 10 werden jede von je zweibenachbarten Partialvalenzen beansprucht: 9 von 1 und 8, 10 von 4 und 5;sie werden daher zwar selbst vollständig verbraucht werden, aber nichtzum völligen Ausgleich der Partialvalenzen in 1, 4, 5, 8 ausreichen.An letzteren vier Stellen — den vier «-Stellen des Naphtalin-Molecüls —müssen demnach Affinitätsbeträge — Reste der „primären" Partial-valenzen — unbefriedigt bleiben.

Man erkennt, dass auch diese Auffassung zu dem Ergebniss führt:„Jeder einzelne Ring des bicyclischen Naphtalinmolecüls ist einem Benzol-ring sehr ähnlich, aber doch nicht vollständig damit übereinstimmend".Auch die TfflELE'sche Formel bringt demnach die feineren Unterschiedein dem Verhalten der Substituenten bei Benzol- und Naphtalin-Derivatenzum Ausdruck; aber sie leistet insofern mehr, als sie in dem Vorhanden-sein von Affinitätsresten an den vier «-Stellen einen Grund für dieThatsache erkennen lässt, dass die Naphtalinderivate Additions-Reactionen leichter eingehen als die Benzolderivate, unddass die Addition gerade an den «-Stellen beginnt.

Erfolgt an den Stellen 1 und 4 Addition, so ist — wie leicht er-sichtlich — zwischen 8 und 9, sowie zwischen 5 und 10 vollkommenerAusgleich der Partialvalenzen möglich; d. h. das Ringsystem 5, 6, 7, 8,9, 10 wird ein wahrer Benzolring. Andererseits wird aus der inactivenDoppelbindung zwischen 2 und 3 eine active Doppelbindung an dieserStelle werden. Das Dihydroprodukt:

-c'-''

-c--.

H

„"cL

,H

H

h-" yc( , >\ H

rf '"' 11 H

wird also an den Stellen 2 und 3 leicht zwei weitere Addenden auf-nehmen; hiermit aber wird der leichten Additionsfähigkeit eine Grenzegesetzt und ein Körper gebildet sein, welcher das Verhalten einesBenzolderivats mit gesättigten Seitenketten zeigt, — übereinstimmendmit den experimentell von Bambergeb festgestellten Thatsachen, vgl.S. 300.

Endlich sind noch zwei Naphtalinformeln zu erwähnen, deren erste vonV. Meybe u. Jacobson, org. Chem. II. 2. 20 (Februar 03.)