Vertheilung der Bindungen im Naphtalin.

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bei der Ortsbestimmung der Biderivate kennen gelernt baben (vgl. Bd. II,Th. I, S. 69 ff.). Atteebeeg 1 bat auf zwei verschiedene Arten das Vor-handensein von vier «-Stellungen im Naphtalin nachgewiesen.

Dass in den «-Derivaten eine der Stellen 1, 4, 5 bezw. 8, in denp'-Derivaten dagegen eine der Stellen 2, 3, 6 bezw. 7 besetzt ist, wirdS. 308—310 abgeleitet.

Welche Verhältnisse sich beim Eintritt mehrerer Substituenteneinstellen, wird S. 311 näher erörtert werden. Hier sei nur betont, dassauch bei höherer Substitution niemals eine grössere Anzahl isomererFormen beobachtet ist, als sie die EBLENMEYEB-GBÄBE'sche Anschauungvorhersehen lässt.

Vielfach discutirt ist vom Standpunkt der verschiedenen Benzol-formeln die Frage, in welcher Weise beim Zusammentritt der beidenBenzolkerne zum Naphtalin-Molecül die Bindungen innerhalb desbicyclischen Systems sich gestalten.

Sehen wir das Naphtalin im Sinne der KEKULE'schen Benzolformelals eine Verbindung mit abwechselnd einfachen und doppelten Bindungenan und berücksichtigen zugleich Kekule's Oscillations-Hypothese (vgl.Bd. II, Th. I, S. 51), so könnten die drei Formeln 2 :

A: HlH, B: I II , C: I

als Ausdruck verschiedener Bewegungszustände eines und desselbenMolecüls zunächst möglich erscheinen. Die nähere Betrachtung aberergiebt, dass nur bei Formel B die Forderung paarweise abwechselndereinfacher und doppelter Bindung für beide Einzelringe erfüllt ist,während die Formeln A und C nur je einen solchen King aufweisen, inihrem zweiten Ringe aber drei einfache Bindungen zusammenstossendzeigen. Jene Anschauung hat kaum Vertheidiger gefunden; vielmehrziehen die Anhänger der KEKULE'schen Benzolformel allgemein unterden obigen Naphtalin-Formeln nur die Formel B in Betracht, und geradedie Aufhebung der freien Oscillation wird von Maeckwald (Näheres vgl.S. 303) für die Erklärung gewisser Verschiedenheiten zwischen Benzol-und Naphtalin-Derivaten verwerthet.

Von der AsMSTBONG-BAEYEE'schen „centrischen" Benzolformel (vgl.Bd. II, Th.I, S. 58, 60) ausgehend, hat Bambekgek 8 das Naphtalinschema:

vorgeschlagen, und zwar auf Grund seiner ausgedehnten experimentellen

1 Ber. 9, 1734 (1876); 10, 547 (1877). — Vgl. auch Reverdin u. Nölting, Surla Constitution de la Naphtaline etc. 1888, S. 19—20.

2 Vgl. Erdmann, Ann. 275, 191 (1893).

3 Ann. 257, 1 (1890). — Vgl. auch Thomsen, Ber. 19, 2949 (1886).