und aromatischen Aldehyden.

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verläuft; sie ist nicht nur auf den Benzaldehyd und seine Abkömm-linge 1 beschränkt, sondern man kann in gleicher Weise auch andereAldehyde mit dem Aceton condensiren, wie z. B. den Zimmtaldehyd,von dem sich zwei Molecüle mit einem Molecül Aceton zum Dicinn-amylidenaceton, einem Abkömmling des Diphenylnonans zu vereinigenvermögen 2 :2C 6 H 5 —CH=CH—CHO + CH 3 —CO—CH 3

= C 6 H 6 —CH=CH—CH=CH—CO— CH=CH—CH=CH—C e H B + 2H 2 0.

Die Möglichkeit, die Einführung der beiden Aldehydreste in das Acetonsuccessive vorzunehmen, gestattet auch die Darstellung unsymmetrischer Produkte 3 ,z.B. des o-Oxydibenzylidenacetons aus o-Oxybenzylidenaceton und Benzaldehyd:

HO-C 6 H 4 -CH=CH—CO—CH 3 + C 8 H 5 -CHO

= HO-C 6 H 4 —CH=CH-CO—CH=CH—C 3 H 5 + H 2 0.

Das Acetophenon vereinigt sich mit einem Molecül Zimmtaldehyd zum Cinn-amylidenacetophenon 4 :

C a H 5 -CO—CH 3 + OCH—CH=CH—C 6 H 5

= C 6 H 5 —CO—CH=CH-CH=CH-C 6 H 6 + H 2 0 .

An Stelle des Acetons lässt sich auch das Diäthylketon mit zwei Molecüleneines aromatischen Aldehyds condensiren 6 , doch verläuft hier die Beaction insofernetwas anders, als zunächst unter Austritt von nur einem Molecül Wasser einDerivat des Pyrons (s. dieses) entsteht:

CH 3 —CH-CO—CH-CH 32C 8 H,—CHO + CH 3 —CHj-CO-CHj—CH 3 = | [ + H„0.

C 6 H 6 —CH— 0—CH—C 8 H 5

Kochen dieser Verbindung mit Eisessig und Halogenwasserstoffsäure führt sieunter Wasserabspaltung in Dibenzylidendiäthylketon über:

CH 3 —CH—CO - CH-CH,

I I

C 6 H 5 —CH—O—CH-C 3 H 5

H,0 =

CH 3 -C—CO-C-CH 3

II II

C fl H 5 -CH CH-C 6 H 5

Aehnliche Beobachtungen sind auch bei der Condensation der Acetondicarbon-säure mit Benzaldehyd gemacht worden 6 .

1 Claisen u. Pondee, Ann. 223, 148 (1884). — Tiemann u. Kees, Ber. 18, 1968(1885). — Habeb, Ber. 24, 617 (1891). — Oelker, Ber. 24, 2596 (1891). — Gold-schmiedt, Monatsh. 12, 474(1891). — Eichengrün u. Einhorn, Ann. 262, 143 (1891).— Hamburger, Monatsh. 19, 427 (1898). — Petrenko-Kritschenko, Ber. 31, 1512(1898). — Minünni, Gazz. chim. 29, II, 417 (1899).

2 Diehl u. Einhorn, Ber. 18, 2320, 2326 (1885). — Einhorn u.. Gehrenbeck,Ann. 253, 355 (1890). — Scholtz, Ber. 28, 1193 (1895). — Haller u. Kostanecki,Ber. 30, 2950 (1897).

3 Scholtz, Ber. 29, 614 (1896). — Kostanecki u. Maron, Ber. 31, 726 (1898).

4 Scholtz, Ber. 28, 1194, 1730 (1895).

5 Vorländer u. Wilske, Ber. 31, 1886 (1898).

6 Petrenko-Kritschenko u. Plotnikofe, Ber. 30, 2801 (1897). — R. Schiff, Ber.31, 1390 (1898). — Petrenko-Kritschenko, Ber. 31, 1508 (1898).