Fhtorescein.

171

bei 173—175°. Das Fluoran bezw. die Hydrofluoransäure sind als dieMuttersubstanzen der Fluorescel'ne aufzufassen.

Fluorescei'n

C (S H 4

C<o 6 n 3 5°

°6 ±1 3 < OH

0

,OH

oder

/C<

,C 6 H 3

C 6 H 4 <

*C 6 H 3 <

co M300H ^0

Die technische Darstellung dieser Verbindung besteht darin, dass 5 TheilePhtalsäureanhydrid mit 7 Theilen Resorcin bis zum Erstarren des Gemisches auf195—200 ° erhitzt werden. Die Schmelze wird in Natronlauge gelöst und mitSäure ausgefällt. Um das Fluorescei'n rein zu gewinnen, kocht man die Schmelzemit Wasser aus, wäscht sie mit wenig Alkohol, löst in Natronlauge und fällt mitSchwefelsäure. Der Niederschlag wird mit Aether extrahirt, etwas absoluter Al-kohol zugesetzt und der Aether abdestillirt, wobei das Fluorescei'n sich in rothenKrusten oder Körnern ausscheidet.

Das Fluoresce'in zersetzt sich, ohne zu schmelzen, oberhalb 290",löst sich wenig in heissem Wasser, in frisch gefälltem Zustande leichtin Alkohol und Aether. Die alkoholische Lösung ist gelb und besitztgrüne Fluorescenz. In kaustischen und kohlensauren Alkalien löst essich mit dunkelrother Farbe. Beim Verdünnen geht die Färbung inGelb über, und die Lösung fluorescirt dann gelbgrün. Die Intensitätdieser Fluorescenz ist eine ganz ausserordentliche; da sie die Gegenwartdes Fluoresceins noch in den verdünntesten Lösungen erkennen lässt,konnte man den Zusammenhang von Flussgebieten, welche durch unter-irdische Strömungen communiciren, mit Hülfe des Fluoresceins nach-weisen 2 . Auch bietet die Entstehung des Fluoresceins bezw. analogerFarbstoffe aus Phtalsäure und Metadioxybenzolen ein bequemes Mittelzum Nachweis des Resorcins bezw. analoger zweiwerthiger Phenole (vgl.Bd. II, Th. I, S. 414).

Der technische Werth des Fluoresceins liegt nicht in seiner directenVerwendung als Farbstoff, sondern in der Verarbeitung zu halogenirtenDerivaten, unter denen sich werthvolle Farbstoffe befinden.

c<°«Ko

Fluoresce'in chlorid,

entsteht bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Fluoresceln.Es dient zur Herstellung von Rhodaminen, namentlich des Tetraäthyl-rhodamins, welches daraus mit Diäthylamin erhalten wird.

„OH

Tetrabromfluorescein,