beruht, lässt sich in vielen Fällen mit Erfolg anwenden. Als Ausgangs-material benutzt man am besten Benzaldehyd oder dessen Substitutions-produkte (vgl. S. 70). Um diese Verbindungen mit Benzolkohlenwasser-stoffen zu condensiren, bedarf es eines condensirenden Mittels, als welchesim Allgemeinen ebenso wie bei der Darstellung der Diphenylmethanderivateaus aliphatischen Aldehyden und Kohlenwasserstoffen der Benzolreiheconcentrirte Schwefelsäure die besten Dienste leistet (vgl. S. 67). Dochhat sich gezeigt, dass dieses Mittel nicht im Stande ist, den Benzaldehydselbst mit Benzol zu condensiren; dagegen findet beim Erhitzen von Benz-aldehyd mit Benzol oder Toluol und Chlorzink auf 250—270° eineCondensation zu Triphenylmethan bezw. Phenylditolylmethan 1 statt:

C 6 H 5 -CHO + 2C 6 H 6 = C 6 H 5 -CH=(C 6 H 5 ) 2 + H 2 0C 3 H 5 -CHO + 2C e H 5 -CH 3 = C 6 H 5 -CH- (C 6 H 4 -CH 3 ) 2 + H 2 0.

Während der Benzaldehyd nur bei extremen Temperaturen mitBenzolkohlenwasserstoffen condensirt werden kann, verläuft die analogeReaction zwischen dem m- oder p-Nitrobenzaldehyd einerseits und Benzoloder Toluol andererseits mit grösserer Leichtigkeit; sie kann hier durchconcentrirte Schwefelsäure hervorgerufen werden' 2 und vollzieht sich beigewöhnlicher Temperatur. Auch der 2.5-Dichlorbenzaldehyd lässt sichunter ähnlichen Bedingungen mit Benzol und Toluol zur Reactionbringen 3 . Man ist also im Stande, durch directe Synthese gewisse nitrirteund chlorirte Abkömmlinge des Triphenylmethans zu gewinnen, was fürdie Ortsbestimmung in der Triphenylmethanreihe von Wichtigkeit ist,da die Stellung der Substituenten in diesen Verbindungen durch dieConstitution des Ausgangsmaterials gegeben ist.

Wird der Benzaldehyd bei dieser Synthese durch Terephtalaldehydersetzt, so entsteht ein Aldehyd der Triphenylmethanreihe*.

G-anz analog diesen Synthesen mit Benzaldehyd verläuft die Con-densation zwischen Benzalchlorid und aromatischen Kohlen-wasserstoffen 5 . Die Reaction wird hier durch Aluminiumchlorid hervor-gerufen, z. B.:

C 6 H 5 -CHCI 2 + 2C„H G = C 6 H 5 -CH=;(C 6 H 5 ) 2 + 2 HCl.

Substituenten im Kern des Benzalchlorids scheinen dessen Reactions-fähigkeit gegenüber dem Benzol nicht zu hemmen 6 .

Als Substitutionsprodukte des Benzalchlorids können auch die folgenden Ver-bindungen aufgefasst werden:

1 Griepentrog, Ber. 19, 1776 (1886). Ann. 242, 329 (1887).

2 Tschacher, Ber. 21, 188, 189 (1888). — Baever u. Lohe, Ber. 23, 1621 (1890).— Stolz, D. B.-Pat. Nr. 40 340.

3 Gnehm u. Schule, Ann. 299, 354, 355 (1898).

4 Oppenheimer, Ber. 19, 1847 (1886).

5 Linebarger, Am. Journ. 13, 556 (1891).

6 Drory, Ber. 24, 2572 (1891). — Genvresse, Bull. [3] 11, 506 (1894). — Moses,Ber. 33, 2630 (1900).

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