Benzophenon.

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Von den sonstigen Abkömmlingen des Benzophenons ist das 4.4'Tetramethyldiamidobenzophenon der Formel

(CH 3 ) 2 N-

V_/

-CO—

-N(CH 3 ) 2

hervorzuheben. Diese Verbindung besitzt ähnlich wie das entsprechendeTetramethyldiamidobenzhydrol (vgl. S. 89) die Fähigkeit, durch Conden-sation mit Benzolderivaten in Verbindungen der Triphenylmethanreiheüberzugehen. Während aber aus dem Benzhydrolderivat zunächst die denFarbstoffbasen entsprechenden Leukoverbindungen entstehen, bilden sichaus dem Benzophenonderivat direct Triphenylcarbinole, deren Salze dieFarbstoffe selbst sind 1 (vgl. S. 134), z.B.

(CH 3 ) 2 N-C e H 4 -CO--C 6 H 4 .N(CH,) 2 + C 6 H 6 ■ N(CH 3 ) 2

(CH 3 ) 2 N • C 6 H 4 -C(OH)-C 6 H 4 • N(CH 3 ) 2

C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2

Benzophenon, Diphenylketon 2 , C 6 H 5 —CO-

- C 6 H 5'

bildet grosse

rhombische Prismen vom Schmelzpunkt 48—48-5° und siedet bei 306°unter gewöhnlichem Druck, bei 95 ° im Vacuum des Kathodenlichts. Esist unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Aether. Beim Er-hitzen mit Kalikalk zerfällt es in Benzol und Benzoesäure, Natrium er-zeugt in seiner ätherischen Lösung dunkelblaue Krystalle eines Natrium-salzes 3 .

Darstellung 4 : Zu einer Mischung von 30 g Benzol, 30 g Benzoylchlorid und100 com Schwefelkohlenstoff fügt man innerhalb 10 Minuten unter öfterem Schütteln30 g Aluminiumchlorid und erwärmt am Rückflusskühler gelinde im Wasserbad, bisnur noch wenig Salzsäure entweicht. Der Schwefelkohlenstoff wird abdestillirt und derRückstand auf mit Eisstückchen versetztes Wasser gegossen, darauf 10 com concen-trirte Salzsäure zugesetzt und eine Viertelstunde lang Wasserdampf durchgeleitet.Der im Kolben verbliebene Rückstand wird mit Aether aufgenommen, die ätherischeLösung nach dem Waschen mit Wasser und Natronlauge getrocknet, der Aetherverdampft und der Rückstand durch Destillation gereinigt.

Ausser dem Benzophenon mit den oben angegebenen Eigenschaftenkennt man eine allotrope Modification dieser Verbindung, welchebei der Destillation des gewöhnlichen Benzophenons und vorsichtigem

1 Badische Anilin- und Sodafabrik, D. R.-Pat. Nr. 27 789.

2 Peligot, Ann. 12, 41 (1834). — Chancel, Ann. 72, 279 (1849). — Linkemann,Ann. 133, 4 (1865). — Otto, Ber. 3, 197 (1870). — Zinoke, Ann. 159, 377 (1871). —Kollaritz u. Merz, Ztschr. Chem. 1871, 705. Ber. 6, 538 (1873). — Gritcarevics u.Merz, Ber. 6, 1243 (1873). — Friedel u. Crafts, Compt. rend. 84, 1452 (1877). Ber.10, 1854 (1877). Ann. eh. [6] 1, 510, 518 (1884). — Crafts, Bull. 39, 282 (1883). —Anqelbis u. Anschütz, Ber. 17, 165 (1884). — Wickel, Jb. 1884, 464; 1885, 1642. —Krafft u. Weilandt, Ber. 29, 2240 (1896). — Devrien, Compt. rend. 130, 721 (1900).

3 Beckmann u. Paul, Ann. 266, 6 (1891).

4 Vgl. Gtattermann, Praxis d. organ. Chemikers (3. Aufl. 1898), S. 265.

V. Meyer u. Jacobson, org. Chem. II. 2. 7 (November 00.)

V