Substitutionsregeln bei den Diphenylderivaten.

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liefert eine Verbindung, deren Bildung für die Diphensäure die

Formel der 2.6'-Verbindung folgern lässt:

HOOC

COOH

betrifft Ei g ens chaften der Verbindungen der Diphenylreihe an-

d-^P ' ^ i^* zunäc ^ st hervorzuheben, dass der allgemeine Charakter

er tfenzolabkömmlinge durch die unmittelbare Zusammenkettung zweier

wen S 7 PPen ^ kelner Weise moditicirt erscheint. Alle Eeactionen,' e cie den aromatischen Charakter jener Substanzen ausmachen, sind

Auch Diphen y lderivatei1 ausführbar.

i .. " ler fassen sich, wie in der Benzolreihe, gewisse Gesetzmässig-

i en beobachten, welche den Eintritt von Substituenten in die Phenyl-

voTzwe? 6111 ' In ersterLinie tritt cla s Bestreben zur Bildung

Sub ft LC ' 8u * 1 ^ u i r ten Verbindungen hervor, in denen die

i uenten auf beide Kerne vertheilt sind, und zwar wird

aen meisten Fällen das Auftreten von 4.4'-Biderivaten —

Jiweilen neben solchen von der Stellung 2.4'

^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^ beobachtet.tzmässigkeit zeigt sich z. B. bei der Nitrirung des Diphenyls,obei die folgenden zwei Dinitroderivate entstehen 1 :

Diese Gesetz;

N0 2

NO,

V

>-NO,

und

-NO,

4 ■ 4'- Dinitrodiphenyl 2.4'- Dinitrodiphenyl.

ei der Einwirkung von Brom auf Diphenyl bildet sich das 4.4'-D>bromdiphenyP.

Nur durch geeignete Mässigung der Beaction lassen sich die einfachsubstituirten Diphenyle herstellen, und auch hier entstehen vorzugs-weise die Para-Üerivate und daneben die Ortho-Verbindungen 3 .ndhch zeigt sich die oben angeführte Neigung zur Bildung symmetrischsubstituirter Produkte auch bei der Einwirkung substituirend wirkenderAgentien auf die Monoderivate. So wird das 4-Bromdiphenyl durchSalpetersäure in ein Gemenge von 4.4'- und 4.2'-Bromnitrodiphenyl»hergeführt 4 :

1 Fittig, Ann. 124, 275—289 (1862).

2 Pittiq, Ann. 132, 201—215 (1864).

3 Schultz, Ann. 174, 207, 210 (1874). — Keahebs, Ann. 189, 142 (1877).Hubner, Ann. 209, 340 (1881).

* Schultz, Ann. 174, 218, 220 (1874); 207, 351 (1881).