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Bornylamin, Fenchylamin.

I

[„]„ = +45-5°; das Neobornylamin schmilzt bei 184°, [a] D = -43-7° (beide in 4%igerabsolut alkoholischer Lösung). Ihre Trennung beruht auf der verschiedenen Lös-lichkeit ihrer salzsauren Salze in Wasser, in dem dasjenige des Bornylaminsschwerer löslich ist. Das Neobornylamin ist wahrscheinlich stereoisomer mit Bor-nylamin.

Camphylamin 1 C 10 H 17 -NH 2 und Campholamin 2 C I0 H I9 -NH 2 sind Derivatevon Aufspaltungsprodukten des Camphers. Sie entstehen durch Reduction desa-Campholennitrils bezw. des Campholsäurenitrils mit Natrium und Alkohol (vgl.S. 1025 u. S. 1012).

Fenchylamin 8 :

H a C ------ CH ------ CH • CH,

H.C

CH-NH,

bildet sich analog wie das Bornylamin, siedet bei 195° und riecht wie diesespiperidinartig; D 9 - 5 : 0-920; [a] D = - 24-89°.

Fencholenamin 4 C I0 H 17 -NH 2 wird aus Fencholennitril gewonnen.

Ein ungesättigtes Amin dieser Reihe ist das S. 1005 erwähnte Camphenamiii:

.C-NFL.C 8 H 14 <' |

Gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Von den gesättigten Kohlenwasserstoffen der Camphergruppe ist nurdas Camplian 5 :

C-CFL

H 9 C

CH„

CH,

selbst genauer bekannt. Es entsteht am besten durch Reduction desactiven Bornyljodids mit Zinkstaub, Eisessig und Jodwasserstoff beiniederer Temperatur. Es wurde sowohl bei der Bereitung aus d- wieaus 1-Bornyljodid optisch-inactiv erhalten; auf die Bedeutung dieser Be-obachtung für die Constitution des Camphers selbst ist bereits S. 1011hingewiesen worden. Das Camphan schmilzt bei 153—154° und ver-

1 H. Goldschm/dt u. Kobeff, Ber. 18, 1632(1885). — Goldschmidt u. Schulhoff,Ber. 19, 708 (18S6). — Tiemann, Ber. 29, 3008 (1896); 30, 245 (1897).

2 Eereba, Ber. 26 Ref., 21 (1893).

3 Wallach u. Geiepenkerl, Ann. 269, 358(1892). — Wallach, Ann. 272, 105(1893). — Wallach u. Binz, Ann. 276, 317 (1893).

4 Wallach u. Jenkel, Ann. 269, 369 (1892).

5 Montgolfier, Compt. rend. 87, 840 (1878). Ann. eh. [5] 19, 145 (1880). —Letts, Ber. 13, 793 (1880). — Kachlee u. Spitzer, Ber. 13, 2236 (1880). — v. Rosen-eeeg, Richter-Anschütz, Organ. Chemie, 7. Aufl. II, 319 (1896). — Semmlee, Bei'.33, 777, 3424, 3426 (1900). — O. Aschan, Ann. 316, 196, 234 (1901).