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Sabinol.

geht, der aber weder mit Menthanol(2) noch Menthanol (3) identisch ist (vgl. S. 902)-Diese „Thujameuthol" genannte Verbindung liefert bei der Oxydation mit Bec*'MANN'scher Chromsäuremischung ein Keton C 10 H 13 O, das Thujamenthon (Siedepunkt208—209"; spec. Gew. 0-897 bei 20°; n D = 1-44708 bei 20°; Schmelzpunkt desOxims 95—96°).

Bei der Oxydation des Isothujons mit Permanganat entsteht ein KetolactonC 10 H 16 O 3 und eine Ketonsäure C a Hi 4 0 3 . Letztere giebt mit alkalischer Brom -lösung Isopropylbernsteinsäure und ist daher wahrscheinlich als Isopropy''lävulinsäure anzusprechen:

C-CH 3 CO-CH 3

OCf / ^C-CH ! ,

H,C

CO-O-C-CH,

CH-CH(CH 3 ) 2Isothujon

CH 2

-CH-CH(CH 3 ) 2Ketolacton

COOH CO-CH 3

CH 2 --------CH-CH(CU 3 )3

Isopropyllävulinsäure

Ein ungesättigter Abkömmling des dem Thujon zugehörigen secuö'dären Alkohols — des Thujylalkohols (S. 976) — ist das Sabinol 3C 10 H 16 -OH, welches von Feomm im Oleum Sabinae oder Sadebaun#als Essigester nachgewiesen wurde.

Das Sabinol ist ein farbloses Oel von schwachem Geruch, siedet bei 208° bis209° und besitzt das spee. Gew. 0-9432 bei 20°; n D = 1-488.

Durch Eeduction mit Natrium und Amylalkohol wird Sabinol in Thujylalkoh" 1unter Aufnahme von 2 Wasserstoffatomen übergeführt. Durch Oxydation mit P er 'manganat entsteht zuerst ein dreiwerthiger Alkohol — das SabinolglycerinC I0 H 15 (OH) 3 —, welcher mit verdünnten Säuren unter Abspaltung von Wass^ 1Cuminalkohol C 10 H u O liefert. Bei stärkerer Oxydation erhält man aus Sabin 01die a-Tanacetogendicarbonsäure, die auch aus Thujon gewonnen wurd e(vgl. S. 976).

Aus diesen Ergebnissen kann der Schluss gezogen werden, dass Sabinol e ,nungesättigter Thujylalkohol folgender Constitution ist (Sbmmlek):

COOHHCfT^ ,COOH

C=CH,

HC<^\cH-OH

HssÖvA /'CH 2

C-CH(CH 3 ) 2«-Tanacetogendicarbonsäure

H 2 C

CH—CH 3

hc-t^Nch-oh

CH,

C-CH(CH 3 ) 2Sabinol

II.

CH 2

C-CH(CH 3 ) 2Thujylalkohol

Die Umwandlung des Sabinolglycerins in Cuminalkohol erklärt sich dann folgen'dermassen:

C(OH)-CH 2 -OH CK,-OH

HC-^NcH-OH

H 2 C

C-CH(CH 3 ) 2Sabinolglycerin

CH(CH 3 ) 2Cuminalkohol

1 Wallach, Ber. 30, 427 (1897). — Semmlee, 1. c.

2 Schimmel u. Co., Bericht vom Oct. 1895, 39. — Fromm, Ber. 31, 2025 (1898)-Fkomm u. Lisohke, Ber. 33, 1192 (1900). — Semmlee, Ber. 33, 1459 (1900).