Constitution des Phellandrens.

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^geführten Formeln übrig, wenn man nicht aus der anscheinend gesättigten Naturdes Phellandrennitrits auf eine bicyclische Anordnung der Atome im Sinne desSchema III schliessen will:

CH a

i

HC

1C

iCH

H 2 C

JüH

CH

CH

II

III

CH, CH 3 ^JJLg V-*4ig y - y - , - L 3

Den Uebergang des Phellandrennitrits bezw. des Nitrosooxyds in Tetrahydro-carvon [Menthanon (2)] und Tetrahydrocarvylamin kann man bei Annahme des"itrosooxyds zu

CH 3 CH 2

IC

HC^^C • NO>0

H 5 Ö

oder

CH

CH, CH,

ln folgender Weise erklären:

II

-C-NO>0—CH

—C-NO—CH

-C ■ NH 2

j-^OH-CH 2

—CH-NH 2-CH-OH

— >-

-C-OH

—CH

—C-NH 2

II—CH

—CO

-CH,'

-CH-NH 2

I-CH.

Es sei bei dieser Gelegenheit auf das ziemlich analoge Verhalten des Nitrocyclo-oexans bei der Keduetion hingewiesen (S. 789).

Ein Kohlenwasserstoff 1 C 10 H 16 , noch unaufgeklärter Constitution, der vielleichthierhergehört, erhielt man aus Thujylamin (s. S. 979), als dessen Chlorhydrat dertrockenen Destillation unterworfen wurde. Es scheint sich hierbei der bicyclische^hujonring in eine monocyclische Form umzulagern.

Mentkadiene der Metareihe sind bisher nur in wenigen Ver-tretern bekannt geworden, von denen eines, das Sylvestren, als optisch-active Form im schwedischen Kiefernadelöl und finnländischen Terpen-tinöl aufgefunden, das andere — Carvestren — künstlich und m-activ gewonnen wurde. Es ist wahrscheinlich, dass diese beiden Ver-bindungen in demselben Verhältniss zu einander stehen wie die Limonenez um Dipenten 2 .

1 Semmleb, Ber. 25, 3345 (1892). — Wallach, Ann. 286, 99 (1895).

2 Baeyer u. Villiger, Ber. 31, 1405 2067 (1898).