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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
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Oyeloheaxndicarbonsäuren.

867

^ 0tl Alkylderivaten, deren eine grössere Zahl untersucht wurde (vgl.o- 744):

C 2 H 5 0-OCC-CH 3

CO

CJLO-OC-C-CH.

oc

und

.CH 2HC-CO-OC 2 H 6

H.C

OC

CO

OH,

CH,-C-CO-OC 8 H 6

Durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Natrium-Succinylobernstein-a ireester wird ein Diacetylderivat 1 gewonnen, welches in langen Nadeln vom~ c Welzpunkt 168—169° krystallisirt und von verdünnter Natronlauge wieder ink uccinylobernsteinsäureester und Essigsäure gespalten wird.

Noch ein anderes Diacetylderivat der Succinylobernsteinsäure ist anzuführen,e lches sich aus Oxydehydracetsäure mit concentrirter Salzsäure bildet:

c H 3 -COClICO-CHOOC

OHH

CO • CH 3

\COOHH

OH

CO

CH.-COCH CH-COOH

HOOC-CH CH-CO-CH,

+ 2CH 3 -COOH,

C-CO-C-CO-CH,

CHj-Co/"^" ' " CO

Oxydehydracetsäure

"d somit eine Diacetdiketohexamethylendicarbonsäure 2 darstellt.

Durch Anlagerung von Malonsäureester an Aethylidenacetessigestere ütsteht ein Dicarbonsäureester des Methyldihydroresorcins 3 :

CH 3 CH,

CO

C sH 6 0-OC-C

CO-OC 2 H 5 CO CO

+ 1 -*r I

CH 2 -CO-OC 2 H 5 C 2 H 5 0-OC-HC

CH-CH,

CH-CO-OCjHbCH-CH.

"V

E. Diearbonsäuren des Oyclohexens.

Die Theorie sieht für die Tetrahydrophtalsäure vier Structur-

l8 oinere :

^"NCOOH

COOKCOOH

COOHCOOH

COOHCOOH

JCOOH

A l

lur die Tetrakydrotercphtalsäure deren nur zwei voraus:

che;

Wedel, Ann. 219, 86 (1883). — Baeyeb, Ber. 19, 428 (1886). — Nef, Am.

m - journ. 12, 416 (1890).

2 Feist, Ber. 25, 318 (1892).

3 Kkoevenaqel, Ber. 27, 2344 (1894).55*