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Nachweis von Doppelbindungen in

CH 3 • CH=CH • CH 8(norm. Butylen)

CH,—CH 2 —CH 2

I I •

CH 2 —CH=CH

(Tetrahydrobenzol)

Hiergegen ist der Einwand möglich, dass auch Kernbindungen»sie in folgenden Formeln wiedergegeben werden, sich ähnlich verbalkönnten, wie Doppelbindungen:

CH

(Tetrahydrobenzol)

CH,

(Dihydrobenzol)

Einerseits ist nun von Baeyek auf experimentellem Wege dudas Studium der Bromadditionsprodukte der Hydroterephtalsäuren g eze °worden, dass thatsächlich in den ungesättigten Hexamethylenderivadoppelte Bindungen nachweisbar sind (siehe unten); andererseits liegtbeste Widerlegung der Annahme von Kernbindungen darin, dass ;unter den Terpenkörpern eine ganze Reihe Substanzen kennen, in " e)Molecülen solche Kernbindungen mit grosser Wahrscheinlichkeit anZnehmen sind, und die sich ganz anders verhalten wie die partiell hych 11aromatischen Verbindungen. Allerdings ist die Constitution dieser " ldukte noch nicht durch vollständige Synthese begründet.

Beweis von Baeyeb:

1) Die Tetrahydroterephtalsäuren enthalten kein»e Parabinil nllB '

Die möglichen Formeln für die beiden, structurisomeren Tetrahydroterept 1 'säuren sind folgende:

CO OH

IC

H

COOK

COOH

I

C

I

COOH

H COOH

c

H COOHV

H

COOH

H

"cooh

unter welchen die Symbole a und a! mit der gewöhnlichen Doppelbindung,

b » n °

b' mit Parabindung versehen sind. Enthielte nun die TetrahydroterephtalsäureFormel a bezw. b eine Parabindung, so müsste sie bei der Addition von Bi'°Wasserstoff die «-Monobromhexahydrophtalsäure und bei Aufnahme von 2 AtomBrom die a «'-Dibrornhexahydroterephtalsäure liefern: