aromatischen Verbindungen durah Addition.

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COOH

COOK

COOH

I

u

CH CH

+ 4H= + 2H-^

H 2 C^>HCH

Bedeutend leichter nehmen die Phtalsäure, Iso- und ^t^tXWasserstoff auf; besonders die letztere ist ^^.^^Stud lums geworden. In der Kälte addirt sie bei vorsichtiger BehandWg mit Natriumamalgam zwei Atome Wasserstoff und *^ ^ Ihhjd»^phtalsäure, in der Wärme Tetrahydroterephtalsaure. Durch directeReduction gelangt man schlecht zur Hexahydrosäure; um diese veWdung zu erhalten, schlägt man vielmehr emen Umweg em indemtoau die Tetrahydroterephtalsaure mit Bromwasserstoff in die 15 vomWahydroterephtalsäure überführt und diese bromirte Saure mit Zmk** Essigsäure zur bromfreien Säure reducirt. In foIge ndenE o meinw *d die stufenweise Folge der Hydrirung der Terephtalsaure wieder

Segeben:

H COOHCOOH \/

c

HC^^CH

H»C

+ 2H =

COOH

+ 2H

H 2 C

+ HBr —>-

^^^^ COOH

COOH

ICH

H^C-^CHBr

COOHCOOH

+ 2H

Die Mellithsäure, welche sechs Carboxylgruppen^enthält» "j"j^r educirende Agentien sehr leicht in Hexahydromellithsaure umgewandelt.

C-COOHCOOH Cr^SiC- COOH

COOH-O

CHCOOHCOOH.HC,^^|CH-COOH

+ 6H =

IC-COOH

C-COOH

COOH-HCl

OH-COOH"CH-COOH

Auch Phenole lassen sich hydriren (vgl. S. 367, 415 427); auch^er wächst - ähnlich wie bei den Carbonsäuren - die Leichtigkeit