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Ortho-Phtalaldehydsäure bezio.

säure (vgl. Bd. I, S. 973—975); in der That ist ja die Stellung ™ nCarbonylgruppe zu Carboxylgruppe bei den Ortho-Aldehydsäuren und &eder Lävulinsäure ganz analog:

-CO-H

CH,

CH,

' \CO-OH

\COOH

Die o-Phtalaldehydsäure 1 wird am leichtesten aus der Phtaloö'

säure (S. 737) durch Abspaltung von Kohlensäure:

,CO-CO„H XX) -H

C 6 H 4

A

-C0 2 = C 6 H 4 <

^C0 2 H N C0 2 H

gewonnen; diese Abspaltung kann entweder durch Eindampfen & ]Natriumbisulfitlösung bewirkt werden oder durch Erhitzen mit Anüinnach der allgemeinen Methode zur Ueberführung aromatischer «-Keton-säuren in die entsprechenden Aldehyde (vgl. S. 479). Man gelangt fernerzur o-Phtalaldehydsäure vom o-Xylol aus, indem man dasselbe m jtPhosphorpentachlorid auf 200° erhitzt und das so erhaltene Pentachlor-derivat mit Wasser kocht:

/CH 3 .CHC1, x CHO

C 6 H 4 <

X CH,

~> C 6 H 4

X CCL

C 6 H 4 <

HX)-OH

vom Phtalid (S. 699—701) aus, indem man dieses mittelst Brom bei 140in Bromphtalid überführt, das dann durch warmes Wasser zersetzt wird-

C 6 H 4

/CK

C 6 H 4

x CHBr x

^CO-

V

C ß H,

/

CH(OH>^CO—

vom o-Toluidin durch Ueberführung in o-Tolunitril, Chloriren des sieden-den Tolunitrils zu o-Cyanbenzalchlorid und Erhitzen des letzteren m 1 *rauchender Salzsäure oder Silbernitratlösung:

C 6 H 4 <

/CH 3S NH„

C 6 H,

/CH 3

^CN

C 6 H 4 <

CHC1 2

CN

C.H«.

/

CHOM30-OH

die Bildung durch Oxydation der o-Zimmtcarbonsäure wurde schonS. 621 erwähnt.

1 Colson u. Gautier, Bull. 45, 509 (1886). — Racine, Ann. 239, 78 (1887).

— Gabriel u. Weise, Ber. 20, 3197 (1887). — Ehrlich, Monatsh. 10, 575 (1889)-

— Allendorf, Ber. 24, 2346, 3264 (1891). — Drory, Ber. 24, 2571 (1891). —Gabriel u. Neumann, Ber. 26, 523 (1893). — C. Liebermann u Bistkzycki, Ber. 26,531 (1893). — Liebermann, Ber. 29, 179 (1896). — Gloqauer, Ber. 29, 2036 (1896).

— Gabriel u. Eschenbach, Ber 30, 3024 Anm. (1897). — Hamburger, Monatsh. 1">427 (1898). — Graebe u. Tbumpt, Ber, 31, 369 (1898). — Soc. ehim. des usines duRhone, D. R.-Pat. Nr. 97241. Chem. Centralbl. 1898 II, 524. — Bistrzycki «■Herbst, Ber. 34, 1017 (1901).