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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
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Herniarin, Sinapinsäure.

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I. OH-

\-CH:CH

_/ |

\o-------CO

II.

,OH\CH:CHNO-CO

* Gunsten der Formel I; denn der hierbei benutzte B^dddgrd^ert durcb Methylirung einen Dimethoxybenzaldehyd ^»;^«"|_CHO, der auch aus Resorcinmonomethyläther durch folgewe eBehandlu *g nach der RmMEB-TrEMANN'schen Reaction und Methylirung.

.OH

.OH

/O-CH,

a) C a H/- b) CHO.CA<r 0H> CH °- C « H <o.CH 3

x O-CH 3 N 0-CH,

halten werden kann; das Zwischenprodukt b dieser Stufenfolge aber

er *eist sich als ein Derivat des Para-Oxybenzaldehyds:

OH-(

dad

Am

-CHO

^^^^^^^^^^^^^ \o-CH 3

Wh, dass es mit Wasserdämpfen nicht flüchtig ist und sich in'inoniak farblos löst (vgl. S. 517). M or i P i

Umbelliferon krystallisirt aus heissem Wasser m feinen Nadel*8c Wlzt bei 225», ist in kaltem Wasser fast unlöslich loslich in ca00 Th. siedendem Wasser; seine Lösung in Wasser Alkalien wie auch* conc. Schwefelsäure zeigt blaue Fluorescenz Beim Erwärmen nutKalilauge geht es in die TJmbellsäure über, welche leicht in **£&^odukte zersetzt wird. - Der Methyläther des Umbelhferons

C B s -O.C H / CH: | H (Schmelzpunkt 117-118«) ist das Hermann*,

6 3 V> co.

Welches sich im Bruchkraut (Herniaria lursuta) findet.

Auch Derivaten der Trioxyzimmtsäuren WA^HiCH-CO^H

Die der Gallussäure (S. b47) in der buo

^gegnen wir in der Natur. _-

s tituentenstellung entsprechende 3.4.5-Trioxysäure

OH N

OH-<

-CH:CH-C0 2 H

0H n

is t die Stammsubstanz der Sinapinsäure 2 (Schmelzpunkt 191-192 )

J Bakth u . Hebzio, Monateh. 10, 161 (1889) ^ chem

a v. Babo u. Hirschbrunn, Ann. 84, 19 (1852). * ^ 3Q

J ourn. 6, 50 (1884). - Gadamer, Arch. f. Pharm. 235, iu*, o

2330 (189 7 )