Umwandlungen der Zimmtsäure.

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j> ' Reichlich in kochendem Wasser, sehr leicht in Alkohol und Aether..., * 0-00355. Ihre Alkalisalze sind in Wasser (bei Abwesenheit von

er scliüssigem Alkali) leicht löslich; ihr Calciumsalz (C 0 H 7 O 2 ) 2 Ca^^O löst sich bei 19° in 370 Th. Wasser 1 .g ui e Umwandlungen der Zimmtsäure sind durch die Gegenwart desj^zolrestes, der Doppelbindung und der Carboxylgruppe bestimmt. DerRöhrest bedingt Substituirbarkeit (vgl. S. 613 Nitrozimmtsäure), diej °Ppelbindung Additionsfähigkeit, welche sich z. B. in der Bildung von^rozimmtsäure C 0 H 6 -CH 2 -CH 2 -C0 2 H bei der Beduction mit Natrium-U ^gam (vgl. s. 599) und in der Bildung von Dihalogenderivaten der

ydr ozirnmtsäure (C 6 H 5 -CHC1-CHC1-C0 2 H) bei der Einwirkung von Halo-

genen

äussert. Die Doppelbindung bildet auch den Angriffspunkt für

ydationsmittel, die bei milder Wirkung Phenylglycerinsäure C 6 H 5 -

al ^(°H).CH(OH)-C0 8 H, bei stärkerer Wirkung durch Spaltung Benz-

ßs^- ^ ezw - Benzoesäure erzeugen. Die Carboxylgruppe endlich be-

•ö x 8t zur Bildung von Säurederivaten, welche das „Cinnamoyl-

adi cal» C 6 H 6 -CH:CH-CO— oder das „Cinnamenyl-Radical"

6t vCH: CH-C^- in verschiedenartigster Bindung enthalten 2 ; eine Anzahl

c üer Derivate ist in der Tabelle Nr. 63 S. 608 zusammengestellt.In der Technik findet Zimmtsäure keine erhebliche Verwendung.

^ a Citate zu der Tabelle Nr. 63 auf S. 608* " Vgl. die Citate auf S. 605—607., Kraut, Ann. 147, 107 (1868). — s Ostwald, Ztschr. f. physik. Chem. 3, 2766 j? 9 )• — i Chiozza, Ann. 86, 264 (1853). — 6 Stenhouse, Ann. 55, 1 (1845). —8 (T^wann, Mabohand, Ann. 44, 344 (1842). — 7 E. Kopp, Jb. 1861, 418. —b k °«ROEDER, Ann. 221, 49 (1883). — 9 Weger, ebenda, 73. — 10 Barth u. Scheedbe,A 12, 1257 (1879). — » Baumann u. Fromm, Bot. 28, 890 (1895). — vi J. Traube,^"ü. 290, 68 (1896). — 13 Rostocki, Ann. 178, 214 (1875). — u Claisen u. Ant-I] Eiu ®, Ber. 13, 2124 (1880). — I5 C. Liebermann, Ber. 21, 3372 (1888). — 16 Ger-J*^, Ann. 87, 76 (1853). — " C. Liebermann, Ber. 27, 284 (1894). — 18 An-„"^z u. Kinnioutt, Ber. 11, 1220 (1878). — 19 Kopp, Ann. 95, 318 (1855). —Aätoii, Gazz. ehim. 24, II, 164 (1894). — 21 v. Miller, Ann. 188, 184 (1877). —

Ü,

aisen, Ber. 23, 977 (1890). — 23 Baumann u. Fromm, Ber. 30, 110 (1897). —E - Fischer u. SpEiER, Ber. 28, 3254 (1895). — 25 Anschütz, Ber. 18, 1945, 1948

1 Liebermann, Ber. 22, 125 (1889).In der Litteratur werden die vom Stamme „Cinnam" abgeleiteten Bezeich-, Sen von Badicalen vielfach in sehr unrationeller Weise verwendet. Das Acyl-Jfdical der Zimmtsäure C 6 H 5 .CH:CH-CO- wird häufig „Cinnamyl" benannt,

(8. 4ö 7)acn den liest C 6 H 5 -CH:CH-, der besser „Styryl" zu nennen ist. Es würde sich

»Uli

W( 'hl diese Bezeichnung für das Radical C 6 H 5 -CH:CH.CH 2 - des Zimmtalkoholst 4ß 7) reservirt bleiben sollte. Mit dem Namen „Cinnamenyl" belegt man viel-h ^ den

Ptehlen, die Bezeichnungen ausschliesslich im folgenden Sinne:

C « H r,-CH:CHCII 2 - C 6 H 5 .CH:CH-Ch/ C 6 H 5 • CH:CH• C^ C 6 H 6 • CH:CH• CO—

C >nnamyl Cinnamyliden Cinnamenyl Cinnamoyl,

I!

entsprechend der Bedeutung von „Benzyl, Benzyliden, Benzenyl unde Uzoyl" — zu benutzen.