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nlitoc-

Phenylessigcarbonsäure, Xylyhndimalonsäuren.

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Sii üre):

m an erhält sie durch Verseifung ihres Halbnitrils (Benzylcyanid-o-Carbon-

W, welches aus Phtalid (S. 699—701) durch Erhitzen mit Cyankalium entsteht:

CA.

.CH.-CN

C 6 H 4 <

.CHj-CO-H

be

CH 2X

>0 -> CA\■CO/ NjO-OK N C0 2 H

° n <Jers leicht aber durch Oxydation des Indens mit Kaliumpermanganat:CH, XiHfOHV ,C0,H

X CH 2 'Inden

/0H(0HK

>CH — >- C 6 H 4 < >CH(0H) —> CA<

* durch Reduction der Phtalonsäure C0 2 H-C 9 H 4 -CO-C0 2 H (Kap. 38, Abschnitt V)

"atJod-

Wasserstoff. Sie schmilzt bei 175°, indem sie in ihr Anhydrid (Schmelzpunkt:a? ö ~~Hl°) übergeht. Bemerkenswert)! ist die Reactionsfähigkeit, welche die CH 2 -QvPP e in einigen ihrer Derivate — Dinitril und Imid — zeigt. Das Dinitril,.: A - CH„-CN (o-Cyanbenzylcyanid), welches aus o-Tolunitril durch Chlo-

ln der Seitenkette und Austausch des Chlors gegen Cyan gewonnen wird:

CA

■CH,

CN

QA<

/CHj-Cl

^CN

CA

.CH.-CN

^CN

, "ei 81° schmilzt, lässt sich durch Einwirkung von Methyljodid in alkoholisch-

k ah sc he r Lösung in das Methyl-Homologe CN-C 6 H 4 -CH(CH 3 )-CN überführen (vgl.

g . /CHa-CO-

' 0J 8 bei Benzylcyanid). Ebenso kann das Homophtalimid CjH^

(S v,. me lzpunkt: 233°) in der CH,-Gruppe alkylirt werden; auch combinirt es sich

1 ßenzaldehyd und mit Diazobenzol zu den Verbindungen:

NH

CA<

,C(:CH-CA)-C0

und

^CO-

-NH

CA

C(:N,H-C 6 H,)-CO

CO

-NH

I)

r °h Erhitzen mit Phosphoroxychlorid geht es in Dichlorisochinolin:

.CH : CC1

• C 6 H 4 < I ,

\CC1: N

1Cr > Glühen mit Zinkstaub in Isochinolin selbst über.

Als Beispiel höherbasischer Phenylfettsäuren seien die drei stellungs-' s orneren Xylylenditnaloiisäuien» C 6 H 4 [CH 2 • CH(CO,H),], genannt. Man erhält ihre

° tl 'aäthylester durch Einwirkung der Xylylenbromide (S. 120) auf Natrium - Chlor-1Tlal onsäurcester (Bd. I, S. 733) und Beduction der so gebildeten gechlorten Ester

li Zinkstaub in Eisessig:

C A(CH 2 -Br) 2 + 2NaCCl(C0 2 -C 2 H 5 ) 2 = 2NaBr + C a H 4 [CH 2 • CC1(C0 2 • CAtt0 A[CH,. CC1(C0 2 • C AU + 4H = 2 HCl + CA [CH 2 • CH (CO, • C 2 H 5 ) 2 1 2 ;Irch directe Einwirkung von Xylylenbromid auf Natriummalonsäurcester kann man

r

1 Baeyer u. Peekin jun., Ber. 17, 452 (1884). — Perkin jun., Journ. Soc. 53, 1• — Kipping, Ber. 21, 29 (1888). Journ. Soc. 53, 21 (1888).