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Orthophtalsäure.

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Naphtalin und gewissen Naphtalinderivaten x (vgl. S. 579). Währendanfangs zu diesem Zweck Naphtalin zunächst der Einwirkung vonunterwarf und das so entstandene rohe Naphtalintetrachlorid mit Salpsäure oxydirte, hat man schon Mitte der achtziger Jahre diese lästige M everlassen und ist zu Verfahren übergegangen, bei welchen Naphtalinseine Sulfosäuren mit Chromsäure, Permanganaten oder ManganateiPhtalsäure direct oxydirt werden, oder eventuell zunächst das internie 'Oxydationsprodukt ■— Phenylglyoxylcarbonsäure C 6 H 4 (CO a H)(CO-y 2.^(Phtalonsäure) — isolirt wird. Ein wohlfeiles technisches Produkt is ^Phtalsäure indess erst in den letzten Jahren durch ein von SaWder Badischen Anilin- und Soda-Fabrik aufgefundenes Verfahrenworden, welches darin besteht, dass Naphtalin mit hochconcentiSchwefelsäure und Quecksilbersulfat auf Temperaturen oberhalb ,erhitzt wird. — Von sonstigen Bildungsweisen der Phtalsäure ersctheoretisch merkwürdig die Entstehung bei der Oxydation von •> •oder Benzoesäure mit Braunstein und starker Schwefelsäure 2 ; .,•],dieser Eeaction auch Ameisensäure auftritt, so erklärt sich vermindie Bildung der Phtalsäure durch eine Synthese, die durch die "Wir 1 ,des Oxydationsmittels auf das Gemisch von Ameisensäure mit JJ ebezw. Benzoesäure vermittelt wird. . „

Die Orthophtalsäure krystallisirt aus heissem Wasser in wel - ßTäfelchen. Sie besitzt keinen ganz bestimmten Schmelzpunkt a,S- ■ "

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des

während des Schmelzens gleichzeitig unter Wasserabspaltuug mhydrid übergeht; man findet den Schmelzpunkt je nach der ArtErhitzens zwischen 180° und 200°, gewöhnlich bei etwa 195°. l ot) ,Wasser lösen 2 - 4 ' 6 bei 14°: 0-54 TL, bei 99°: 18-0 Tb.., 100 Tb- » 'Alkohol bei 18°: 11-8 Th. Phtalsäure. Von den beiden anderen FW*.säuren ist die Orthosäure sehr leicht durch ihre Krystallisationsfähig vdurch ihre relative Leichtlöslichkeit und den verhältnissmässig nie deSchmelzpunkt, ferner durch den schon bei gelindem Erhitzen erfolg enUebergang in das leicht sublimirbare und in äusserst charaktensehen Nadeln sich verdichtende Anhydrid (S. 584), endlich durchprächtige „Fluoresceln-Reaction" (vgl. S. 414) zu unterscheiden, * edas Anhydrid beim Erhitzen mit Eesorcin giebt. Im Gegensatz zustellungsisomeren Dicarbonsäuren wird sie von Chromsäuregemisch l e

städtee, D. R.-P. 109 012; Friedländee V, 664. — Bednck, Ber. 33, Sond er eS. LXXX (1900). ,,

1 Laurent, Ann. 19, 38 (1836); 41, 108 (1842). — Mariqnac, Ann. 42, 215 U°— Lossen, Ann. 144, 71 (1867). — Häusseemann, Jb. 1877, 763, 1158. — B EILS ' ru. Kuebatow, Ann. 202, 215 (1880).

2 Cariüs, Ann. 148, 60 (1868).

3 F. Lossen, Ann. 144, 76 (1867). — Adoe, Ann. 164, 230 Anm. (1872)-

4 Graeee, Ann. 238, 321 (1887). Ber. 29, 2802 (1896) (vgl. dazu »0Chem. Centralbl. 1896 II, 30 u. Wheeler, Chem. Centralbl. 1897 I, 236).

6 Boueqoin, Bull. 29, 247 (1878).