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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
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553
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r gerttch'm Alkol> o1

^^ Benzamid. 553

verreibt 10 Thle. gepulvertes Ammoniumcarbonat mit 5 Thln. Ben-

y Chlorid, erwärmt das Gemisch auf dem Wasserbade, bis der Geruch

di . nz °yl Cfl lorids verschwunden ist, zieht dann mit kaltem Wasser

. -^ffimonsalze aus und krystallisirt das zurückbleibende Benzamid aus

ssena Wasser um. Aus Benzonitril entsteht Benzamid durch Wasser-

nähme sehr leicht bei der Einwirkung von alkalischer Wasserstoff-

los p p erox ydlösungi; Bildung aus Benzol vgl. S. 531. — Es stellt farb-

ßlättchen dar, ist in kaltem Wasser wenig, in siedendem Wasser

le icbt,

er löslich und übt bei Kaltblütern, Vögeln, Kaninchen und Katzen

f lne narkotische Wirkung

aus'

■ittelatriu]

Es tritt ziemlich reichlich im Hunde-

Durch wasserentziehende

wird es in Benzonitril übergeführt. Bei der Reduction 4, mit

Q nach Fütterung mit Benzaldehyd auf 3 .

^alis

^naamalgam in saurer Lösung giebt es reichlich Benzylalkohol, in

-ischer Lösung neben wenig Benzylalkohol Dihydrobenzamid. Mit

Y ° r wasserstoff vereinigt es sich zu einer unbeständigen Verbindung 5 - 6 . —-

0 Ti eresse sind seine Metallverbindungen 5 -'. Benzamidnatrium

v e s'^ONHNa entsteht durch Einwirkung von Natrium auf eine Lösung

ßenzamid in Benzol unter Wasserstoffentwickelung; man erhält es

in glänzenden Blättchen heim Vermischen der alkoholischen Lö-

gen von Benzamid und Natriumäthylat und Verjagen des Alkohols;

0 Ja nn durch Einwirkung von Alkylhalogenen oder alkylschwefelsauren^en in Alkylderivate des Benzamids C 6 H 5 -CO-NHR übergeführt werden,aus m an folgern müsste, dass sein Natriumatom an Stickstoff ge-

nden sei, wenn man die Reaction als einfachen Austausch aufzufassen

. reCß tigt wäre; durch Einwirkung von Jod in siedender Xylollösung ent-

nt i n Folge einer eigenthümlichen Umlagerung Benzoylphenylharnstoff

k « H 6 -CO.NH-CO.NH.C 6 H 5 . Quecksilberbenzamid (C 6 H 5 -CO-NH) ? Hg

ystallisirt in Blättchen, schmilzt bei 222—224°, kann aus wässeriger

1 .länge unverändert umkrystallisirt werden, scheidet mit Aethylbromid, tt Bromquecksilber ab, giebt dagegen mit Schwefelkohlenstoff schonn, . niederer Temperatur Schwefelquecksilber und durch Erhitzen mit/p^nioformaldehyd C 3 H 6 S 3 in heftiger Reaction Methylendibenzamidl n A-CO.NH) 2 CH 3 . Benzamidsilber C e H 8 -CONHAg — ein weisses,

c nt deutlich krystallinisches Pulver, welches von kochendem Wasserrs etzt wird, — giebt mit Aethyljödid bei gewöhnlicher Temperatur in

1 Badziszewski, Ber. 18, 355 (1885). — Deinert, J. pr. [2] 52, 431 (1895).

2 Nebelthaü, Chem. Centralbl. 1896 I, 263.

3 R. Cohn, Ztschr. f. physiol. Chem. 14, 203 (1891).

4 Gtüareschi, Ber. 7, 1462 (1874). — Hutchinson, Ber. 24, 174, 177 (1891).

5 Dessaiünes, Ann. 82, 234 (1852).

, ° Pinneb u. Klein, Ber. 11, 10 (1878). — E. v. Meyee, J. pr- [2] 30, 122

884). __ Vgl. auc h Tilden u. Foestee, Journ. Soc. 67, 490 (1895).3 ' Oppenheim u. v. Czabnomsky, Ber. 6, 1392 (1873). — Cubtids u. Bendee, Ber.J») 3038 (1890). — H. Schiff, ebenda, 1816. — Tafel u. Enoch, ebenda, 103, 1553.~ Pulvermachee, Ber. 25, 309 (1892). — Blacher, Ber. 28, 433, 2354 (1895).