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Phenylmilchsäurealdehyd.

eine schön violette Färbung. Auf Thonerdebeize erzeugt es eine hübsche, senständige Gelbfärbung, auf Chrombeize eine olivgrüne Färbung; es wird ■ «.technisch gewonnen und unter der Bezeichnung „Alizaringelb C" als Farin den Handel gebracht; wegen der Licht- und Wasch-Echtheit seines Thonerdedient es als Ersatz des unechten Kreuzbeerengelbs.

III. Aldehydalkohole und Ketonalkohole.

Nitroderivate des Plienylmilchsäurealdehyds» NO, • C 6 H 4 • CH(OH) • CH 2 ■ °^,entstehen durch Gondensation der Nitrobenzaldehyde (vgl. S. 485) mit Acetalde iin Gegenwart von schwachem Alkali:

N0vC 6 H 4 .CH0 + CH 3 -CHO = N0 2 -C 6 H 4 -CH(OH)-CH 2 -CHO;

Vei"man erhält nach dieser Eeaction zunächst krystallisirte Körper, welche lockere

bindungen der Nitrophenylmilehsäurealdehyde mit Acetaldehyd von der Zusamt

setzung C 9 H 9 N0 4 4- C 2 H 4 0 darstellen, während die von Acetaldehyd befreiten

bindungen nicht zur Krystallisation gebracht werden konnten; die Orthoverbin"

giebt mit wässerigen Alkalien Indigo (vgl. S. 485—486). ,-.

Ein den Zuckerarten analog constituirter aromatischer Aldehydalkohol ", i

Phenyltetrose 2 C 6 H 5 -CH(OH).CH(OH)-CH(OH)-CHO — ist vom Zimmtalde<v

(S. 487) aus unter Vermittelung folgender Zwischenstufen dargestellt:

CeJJ 5

ICH

CH

CHO

(Anlagerungvon HCN)

C 6 H 5

ICH

j.

CH(OH)

!

CN

(Additionvon Br)

9<A

CHBr

iCHBr

CH(OH)

CN

(Kochen mitBarytwasser)

C 6 H 6

iCH--------

!

CH(OH)

CH(OH)

ICO --------

0

(Eeduction,vgl. Bd. I,

S. 768)

(Verseifung)

C 6 H 5

CH(OH)

ICH(OH)

CH(OH)

ICHO

CACH——'CHBrCH(OH)CO—

Dieser „aromatische Zucker" wurde als farbloser Syrup erhalten, der in Wasser le lClöslich ist und FEHLiNo'sche Lösung beim Kochen ziemlich stark reducirt. ,

Benzoylcarbinol 3 C 6 H 5 -C0-CH 8 (0H) (a-Oxyacetophenon, AethanoW^benzeri) ist der denkbar einfachste aromatische Ketonalkohol. Man erhält ihn a

1 Baeyer u. Drewsen, Ber. 16, 2205 (1883). — Göheing, Ber. 18, 371, "(1885).

2 E. Fischer u. Stewaet, Ber. 25, 2555 (1892).

3 Geaebe, Ber. 4, 34 (1871). — Hunnius, Ber. 10, 2010 (1877). — Zinckb, Aß 0 '216, 306 (1S82). — Plöchl u. Blümlein, Ber. 16, 1290 (18S3). — V. Meyee u. Nag^Ber. 16, 1623 (1883). — E. Fischer, Ber. 20, 822 (1887); 28, 1161 (1895). — ^ aVS 'mann, Ann. 243, 244 (1887). — 0. Fischek u. Busch, Ber. 24, 2680 (1891). — F" 10 'Ber. 28, 3028 (1895). — Hantzsoh u. Wild, Ann. 289, 294 (1896).