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Bildung fett-aromatischer Ketone.

— eine Reaction, welche auch zur Gewinnung von Substitutionsprodukte

und Homologen 1 dienen kann:

N0 2 -C 6 H 4 -CHO + CH 3 -CHO — H 2 0 = N0 2 .C 6 H 4 -CH: CH-CHOC 6 H 5 -CHO + CH 3 -CH 2 .CHO — H 2 0 = C„H 6 • CH: C(CH 3 )• CHO.

Zimmtaldehyd ist ein helles, aromatisch riechendes, mit Wasserdämpi eflüchtiges Oel, siedet unter 20mm Druck bei 128—130° und besitz'bei 20° das specitische Gewicht 1-050. Mit Ammoniak in alkoholisch^Lösung behandelt, liefert er Hydrocinnamid (C e H 5 -CH : CH-CH) 3 N 2weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 106°, gegen Säuren im Gegensazum Hydrobenzamid (S. 482) sehr beständig.

II. Aromatische Ketone.

Unter den aromatischen Ketonen findet man solche, welche 2beiden Seiten der Carbonylgruppe aromatische Kohlenwasserstoffre 3enthalten, und solche, welche nur einerseits mit einem aromatisch 6Kest in Verbindung stehen, z.B.:

CrHs— CO—C«H«

und

C„H 5 —CO—CH 3 .

Nur die Ketone der letzteren Art — „fett-aromatische Ketone" ■sind in diesem Kapitel zu besprechen, da nur sie Abkömmlinge vo1einkernigen Benzolkohlenwasserstoffen darstellen. Die rein arom*"tischen Ketone dagegen sind Derivate von mehrkernigen Benzo*'kohlenwasserstoffen, z. B.:

C„H 6 .CO-C 6 H 5 ein Derivat von C 6 H 5 • CH 2 • C 6 H 5 ,

und werden daher erst in der Abtheilung D, welche den mehrkernig eUBenzolverbindungen gewidmet ist (vgl. S. 14—15), behandelt.

A. Einfache Ketone.

Zur Darstellung der einfachen fett-aromatischen Ketone kann na a °den auch für rein aliphatische, gemischte Ketone üblichen Weg el °'schlagen, nämlich das Gemisch zweier Calciumsalze trocken destillir eI1vgl. Bd. I, S. 383), wobei man eine aromatische und eine aliphatischSäure anzuwenden hat, z. B.:

C.H..CO.;Oca

CH,

= CaC0 3 +

■CO-Oca

CK

Nco.

Weit vortheilhafter aber ist es in den meisten Fällen, von de»aromatischen Kohlenwasserstoffen auszugehen und durch Einwirkung

1 Vgl. v. Millek u. Kinkelin, Ber. 19, 525 (1886).