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Anilidoehinone.

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H^^H C 6 H 5 -NH

3 j + 2NH 2 -C 6 H 5 =

\ 8 si "d Verbindungen, die meist durch prächtige, intensiv rothe, blaue0de r violette Färbung und grosses Krystallisationsvermögen ausgezeichnetSlnd - Sie sind besonders von Zincke und seinen Schülern untersucht., Bei der Einwirkung von primären aromatischen Aminen auf das Benzochinon86lb *t entstehen meist im Sinne der obigen Gleichung direct Verbindungen mitZWe i Amidresten - Derivate des p-Diamidochinons. Wendet man n ^ e A ™f* ri ' so erhält man auch Verbindungen mit nur einem Amidrest, z. B. U.H,imi-p? B «-NO s )0 8 ; solche Verbindungen entstehen ferner aus Substitutionsprodukten desr in °ns, z. B. C 1 .HCL(NH-C a H,)O i durch Einwirkung von Anilin auf «-Dichlorctanon(8 ' 4 ^), und durch Oxydation mancher aus Paraazophenoläthern erhältlichen Ortho-Ser mdine (vgl. S. 394, 404), z. B.:

CH,

CH 3

I

C 2 H 5 -0-/

-NH 2

NH-C a H 5

^NH-C 6 H 6

Ret Anilin auf gechlorte Chinone, so wird der Wasserstoff leichter als Chlor aus-

auscht; das (?-L)ichlorchinon z. B. (vgl. S. 447) giebt bei der Behandlung mit

tin ln ZUuacllst ein Monanilido-dichlorderivat C 6 HC1 2 (NH-C 6 H 5 )0 2 , dann erst durch

Wirkung von überschüssigem Anilin ein Dianilido-monochlorderivat C 3 HC1(NH-

6lI s) 2 0 2 .hild ^ iau ^ id ochinon J C 6 H 2 (NH • C 8 H,)aOa — vgl. oben die Bildungsgleichung —ij, l kleine, bläulichviolette Blättchen, schmilzt nicht, lässt sich aber bei höherersich * )6ra( ' ur unzersetzt sublimiren. Es ist in heissem Alkohol fast unlöslich, lässt, . aus viel heissem Eisessig oder aus Anilin umkrystallisiren und besitzt keineT?., 1 ° hea Eigenschaften; von concentrirter Schwefelsäure wird es mit violetter

avb e eelHct

gelöst.

D. Oxyderivate.

„ In die Gruppe der Oxychinone - Verbindungen welche mitßas en intensiv gefärbte Salze liefern und nicht mehr die leichte ilucntig-U und den stechenden Geruch der Chinone zeigen, - gehören inaneue**-v , ___ .. . ^ , , <v_ i • •_ /„„1 T„«i^n Na.nhtazarin,

Äeit und den stechenden Geruch der Chinone zeigen, — genuin ««-«--gliche und künstliche Farbstoffe hinein (vgl. Juglon, Naphtazarm,t li2a rin etc.). Doch sind gerade die Oxychinone der einkernigenBe «zolkohlenwasserstoffe nur synthetisch gewonnen und besitzen keinefaktische Bedeutung.

1 A. W. Hoemann, Jb. 1863, 415. - Hebebrand u. Zincke, Ber. 16, 1556 (1883).

~ Nietzö u. Schmidt, Ber. 22, 1653 (1889).

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