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Chloranil.

.CO.CH CHC1

CH CHC1

OH

H-C x I /C-Cl

IIH-C/ \c-Cl

ÖH

h-c ?-cs

H.i ^- C1

\co/

Die Chlorderivate des Benzochinons sind mit den entspreche 11 'den Hydrochinonen und Oxirnen in der Tabelle Nr. 57 auf S. 445 z°"sammengestellt.

Die wichtigste dieser Verbindungen ist das TetrachlorchinOl 1C 6 C1 <1 0 2 — gewöhnlich Chloranil genannt, weil es zuerst von EedMA^"durch Chlorirung von Indigoderivaten erhalten wurde (vgl. S. 168). ^ sbildet sich bei der Behandlung sehr vieler aromatischer Substanz^'z. B. Anilin, Phenol, Salicylsäure, mit Kaliumchlorat und Salzsäure-Am bequemsten erhält man „rohes Chloranil" — ein Gemisch v01Trichlor- und Tetrachlor-Chinon — durch Einwirkung von Kaliumchlor aund Salzsäure auf Paraphenylendiamin; das rohe Chloranil ist für vlßlZwecke direct verwendbar; erwärmt man es mit Salzsäure (Bildung v ° nTetrachlorhydrochinon aus Trichlorchinon vgl. S. 447) und oxyd irdarauf mit Kaliumbichromat, so wird auch das darin enthaltene Tri'chlorchinon in Tetrachlorchinon übergeführt, welch' letzteres endlich a uToluol krystallisirt werden kann. Tetrachlorchinon bildet dicke, citroneU"gelbe Blättchen, sublimirt ohne vorher zu schmelzen, schmilzt im zl1 'geschmolzenen Röhrchen bei 290°, ist in Wasser unlöslich, in Alkob 0schwer löslich. Durch Einwirkung von Beductionsmitteln, aber & uCdurch längeres Erwärmen mit Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure g 6 ' 1es in Tetrachlorhydrochinon über; in Folge dieses Uebergangs kan 11man es als Oxydationsmittel verwenden; es eignet sich besonders zurErzeugung mancher Farbstoffe durch Oxydationsprocesse — '/.. B. d cSMethylvioletts (s. dort) aus Dimethylanilin — im Laboratoriumsmassstab,

1 Erdmann, Ann. 48, 309 (1843). — A. W. Hofmann, Anu. 52, 55 (1844). "Staedeler, Ann. 116, 99 (1860). — Hesse, Ann. 114, 303 (1860). — ErlenjieyE 11 'Jb. 1861, 404. — Stenhouse, Ann. Suppl. 8, 13 (1872). — Merz u. Weith, Ber. 5 >460 (1872). — Beilstein u. Kurbatow, Ann. 192, 236 (1878). — Gkeiff, Ber- 1 2 >1610 (1879). — O. Förster, Ber. 13, 671 (1880). — Farbwerke Höchst a/M., D- #•'Pat. Nr. 11412 u. 11811 (1879); vgl. Friedländer, Fortschritte d. Theerfarben-Fat*1877-1887, S. 64, 67. — Nef, Ber. 20, 2027 (1887). — Kehrmann, J. pr. [2] 30,318 (1889); 40, 365 (1890). — Stieglitz, Ber. 24Ref., 115 (1891). — Zincke *Fr/CHS, Ber. 23, 1335 (1890). Ann. 267, 1 (1891). — G-rindlet u. Jackson, Ber. 26,397, 1631 (1893). Chem. Centralbl. 1896 1, 32. — Purgotti, Ber. 27 Ref., 5 88(1894). — Barral, Bull. [3] 13, 420, 425 (1895). — Elbs u. Brünnschwgiler, J. P J ' r[2] 52, 560 (1895). — Behrens, Mikrochem. Analyse Organ. Verbindgn. (Hamburg tt 'Leipzig 1895), S. 53. — Vgl. ferner die in der Tabelle Nr. 57 auf S. 445 bei Tetra-chlorchinon citirten Abhandlungen.