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Garvaerol.

nach einem neueren Verfahren kann man es durch Erhitzen einer Naptalintrisulfosäure mit Aetzalkalien darstellen 1 .

Von physiologischem Interesse ist das Vorkommen von Ortho- uDPara-Kresol — vorwiegend Para-Kresol — als Kresylschwefelsäu re 3(vgl. S. 374) im Harn 2 und die Bildung des p-Kresols bei der Fäulmfvon Eiweisskörpern bezw. Spaltungsprodukten derselben, wie Tyr° sl iHydroparacumarsäure, p-Oxyphenylessigsäure. Die Phenole des Pfei'" 6 'harns bestehen bis zu 85°/ 0 au s Para-Kresol: die erste Beobacht uQ j'des Para-Kresols erfolgte bei einer Untersuchung des Kuhharns durcStädeleb 4 .

Unter den höheren Homologen des Phenols sind zwei isomere Ve 1 'bindungen C 10 H 13 -OH — Carracrol und Thymol — von besondere 01Interesse, da sie in manchen ätherischen Oelen natürlich gebildet ?° 1 'kommen 5 und durch ihre Constitution in naher Beziehung zu den natu 1 'liehen Terpenen und Campherarten stehen. Beide leiten sich vom ¥& rcymol (vgl. S. 110) ab; es geht dies daraus hervor, dass sie künstleaus Cymol bezw. Derivaten desselben gewonnen 6 werden (z. B. Carvacr"durch die Kalischmelze aus Cymolsulfosäure), andererseits auch in Cyi 110übergeführt 7 werden können (z. B. Thymol durch Erhitzen mit Schweif'phosphor). Da vom Cymol sich nur zwei isomere Phenole ablei^ 11können:

CH 3 CH,

Do

-OH

IL

-OH

CH.-CH—CH,

CH,—CH—CH,

so handelt es sich darum, diese beiden Formeln auf Thymol und Cai' v 'acrol zu vertheilen. Die Formel I kommt dem Carvacrol zu, da e&beim Erhitzen mit Phosphorpentoxyd unter Abspaltung von Propyl e!1

1 Kalle u. Co., D. R. Pat. Nr. 81484, vgl. Ber. 28 Ref., 694 (1895).

2 Baumann, Ber. 9, 1389 (1876). Ztschr. f. physiol. Chem. 6, 183 (1882). "Brieger, Ztschr. f. physiol. Chem. 4, 204 (1880).

3 Odermatt, J. pr. [2] 18, 249 (1S78). — Baumann u. Bbieger, Ztschr. f. physiolChem. 3, 149 (1879). — Weyl, ebenda 312. — Baumann, ebenda 4, 312 (1880).

4 Stadei.ee, Ann. 77, 17 (1851).

5 Vgl: Arppe, Ann. 58, 41 (1846). — Doveei, Ann. 64, 374 (1848). — St«*'hoüse, Ann. 98, 309 (1855). — Haines, Jb. 1856, 622. — Lallemand, Ann. eh. ßJ49, 148 (1857). — H. Müller, Ber. 2, 130 (1869). — Jahns, Jb. 1879, 942. Ber. 1 5 >816 (1882). — Haller, Compt. rend. 94, 132 (1882). — Febve, ebenda 92, 1290 (188l>— Gildemeisteb, Arch. f. Pharm. 233, 18S (1895).

6 Kekule u. Pott, Ber. 2, 121 (1869). — H. Mülles, ebenda 130. — 0. Jacobsek',Ber. 11, 1060 (1878). — 0. Widman, Ber. 15, 166 (1882).

7 Carstanjen, J. pr. [2] 3, 63 (1871). — Fittica, Ann. 172, 305 (1874).