Hydrazone von Diketosäuren und Ketodiearbonsäuren.

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von

(B enz Diketol)U ttersUnre-ketophenylhydrazoii l CH 3 -CO-C(: N • NH • C 6 H 6 ) • C0 2 Haus au " azo " acet essigsäure) entstellt durch Verseifung ihres Esters, krystallisirt*it rk 0l in g old S elDen Blättchen, schmilzt bei 162° und löst sich in Alkaliena ^gelber Farbe. Der Aethylester CH 9 -CO-C(: N-NH-C„H B )-COvC 2 H B (Benzol-( v „i ° etess igester) entsteht durch Combination von Diazobenzol mit Acetessigesteru »d'vi 330 )> krystallisirt in gelben, glänzenden Prismen, schmilzt bei 82—83°

Salze mit ^ lllalien Salze, die durch überschüssiges Alkali sehr leicht zu den

er freien Säure, verseift werden.

mal 5lesoxals ' !iur e-P"euylliydrazon 9 C G H B • NH • N : C(C0 2 H) 2 (Benzol-azo-, lntei ° naaure ), vgl. S. 328, bildet feine gelbe Nadeln und schmilzt bei 163—164°U; 8t l . stiil 'mischer Gasentwickelung; der Dimethyiester (Schmelzpunkt 61—62°)d e Jp * n verdünnter Natronlauge mit intensiv gelber Farbe. — Als Halbnitrilg 0 8 tersäure sind 'die Combinationsprodukte des Diazobenzols bezw. seinereig, S en und Substitutionsprodukte mit Cyanessigester 8 anzusehen, welche durch'Som Urn " c he Isomerie-Verhältnisse Interesse erregen; sie existiren nämlich in zweiSeh leri ormen — der Benzol-azo-cyanessigester z. B. in zwei Modificationen vomY; i, . P u nkt 125° und 82° —, welche in einander umgewandelt werden können.

deicht

sind in diesem Fall Azoverbindung und Hydrazon:

C 8 H 6 .N:N-CH(CN)(CO,-C,H 6 ) und C 6 H 5 -NH-N : C(CN)(CO a .C a H 8 )

8ftsoj l( ]p .

(v»i t exis l enz fähig; oder beide Modificationen sind Hydrazone, aber stereoisomer

o 1, Kar. QA TT7^

Ka p. 30, IV)

CN.CCO a -C,H (C 6 H 5 .NH-N

und

CN-C-C0 2 -C 2 H BIIN-NH-CA

^ioxyweinsäure-phenylosazon 4 C e H B .NH-N: C(CO,H)-C(CO s H):N-NH-C 8 H 5

. J äH): N-NH-C 6 H 4 -S0 3 H, gewinnbar durch Condensation von Phenylhydrazin-

' e in orangegelbes Pulver und ist in Wasser sehr schwer löslich; ihre Alkali-C(0( rv lld gelb bis roth S efärbt Die Sulfosäure S0 9 H-C 6 H 4 -NH-N: C(C0 2 H).

sau»

. ° SSure (vg 1 - s - 32 °) mit Dioxyweinsäure (vgl. Bd. I, S. 986), bildet als Natrium-f , * sc hön orangegelbes, krystallinisches Pulver) einen werthvollen gelben Woll-

s chö

das Tartrazin, welches auf der thierischen Faser im sauren Bade ein

nes ) sehr lieht- und walk-echtes Goldgelb erzeugt.

j l V. Meyer, Ber. 10, 2075 (1817); 21, 2121 Anm. (1888). — Züblin, Ber. 11,

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