/ 1

244

Phenylhydroxylamin.

Di,

Achtzehntes Kapitel.

Hydroxylaminderivate der einwerthigen aromatische 0Kohlenwasserstoffreste.

S

Einfache Abkömmlinge des Hydroxylamins, welche einen Hyd f0xylaminrest in directer Bindung mit einem aromatischen K eenthalten, sind erst in allerletzter Zeit bekannt geworden, nach Q6zuerst im Jahre 1887 0. Fischer u. Hepp für zwei Verbindungen,sie durch Umwandlungen des Nitrosophenylglycins (vgl. S. 205) erhielt 6 >die Formeln:

/NH(OH) CA-NHvOH)

C 6 H 4 < ' |

\N:NC1 C 6 H 4 -NH(0H)

sehr wahrscheinlich gemacht hatten 1 . Man wurde dann in letzter ^

mehrfach darauf aufmerksam, dass bei gewissen Processen, die wohl 2

Bildung desPhenylhydroxylamins C 6 H 5 -NH(OH) führen konnten, das da 011

isomere Paraamidophenol C 6 H 4 (NH 2 )(ÜH) erhalten wurde 2 ; so sah B 1 *

das letztere beim Kochen von Diazobenzolimid mit Schwefelsäure v&

Stickstoffentwickelung entstehen, während die Zersetzung des Diazoii" 1

in der Gleichung:

/N H .H

C.H,-N< || + | - C 6 H 5 -N( + N 8

\n oh x oh

einen leicht verständlichen und mit vielen arideren Reactionen der Di aZkörper harmonirenden Ausdruck finden würde; in die Gruppe solcßReactionen gehört auch die elektrolytische Reduction der Nitrokörp(vgl. S. 151). Durch derartige Beobachtungen sah sich P. FkiedLATvI'Everanlasst, die Vermuthung aufzustellen, dass das Phenylhydroxyl anl1wenig betändig und leicht geneigt sei, sich — in Analogie mit viel eähnlichen Vorgängen (vgl. S. 183) — zu Amidophenol umzulagern:

NH(OH)

NH,

IOH

1 0. Fischek u. Hepp, Ber. 20, 2477 (1887). — Ueber eine vielleicht hiei-b ergehörige Verbindung vgl. auch Wii.lgerodt, J. pr. [2] 45, 147 (1892).

2 Vgl. Geiess, Ber. 19, 314 (1886). — P. Frieeländeb, Ber. 26, 177 (1893). -^Gatteemann, ebenda, 1845. — P. Feiedländee u. Stange, ebenda, 2260. — P- F' llEländee u. Zeitlin, Ber. 27, 192 (1894). — Vgl. auch Wallach u. Scheader, °^279, 369 (1894).