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Nitrosoverbindungen.

Phenylmethylsulfon» C 6 H 5 • SO ä • CH 3 schmilzt bei 88°, löst sieh sehr leicht >«kaltem Benzol und Alkohol, nicht in kaltem Wasser, kann aber aus siedendem Was 8 "umkrystallisirt werden. — Phenyliithylsulfon 2 C 6 H 5 -S0 2 -C 2 H 5 schmilzt bei 42und siedet unzersetzt oberhalb 300°. — Aethylendiplienyldisiilfon 3 C 6 H 5 -S0 2 -CfVCH 2 -S0 2 -C 6 H ä schmilzt bei 180°, löst sich sehr wenig in heissem Wasser, sehr reic' 1 'lieh in siedendem Eisessig und setzt sich mit Cyankalium unter Bildung von Benzol'sulfinsäure und Aethylencyanid um (Spaltung durch Alkalien vgl. S. 145).

Phenylsulfonessig-säure 4 C 6 H 6 .S0 2 -CH 2 -C0 2 H bildet farblose Nadeln, schnu' 2 'bei 111°, ist in Wasser ziemlieh leicht löslich und wird durch warme wässerige K»' 1 'lauge sehr leicht in Phenylmethylsulfon und Kohlensäure gespalten (vgl. Bd. I, S. 745) iihr Aethylester schmilzt bei 41—42°. — (3-Phenylsulfon-Propionsäure" C 6 Hs'S0 2 • CH 2 • CH 2 • C0 2 H bildet glasglänzende Tafeln, schmilzt bei 123-124° und wii' ddurch Erhitzen mit überschüssigem Kali nicht verändert.

Phenylsulfonaceton 6 C 6 H 5 • S0 2 • CH 2 • CO • CH 3 bildet kleine glänzende Blättche"'schmilzt bei 57—58° und wird von alkoholischer Kalilauge in Methylphenylsulf 011und Essigsäure gespalten.

Dreizehntes Kapitel.

Salpetrigsäure- und Salpetersäurederivate derBenzolkohlenwasserstoffe.

(Nitrosoverbindungen. — Nitroverbindungen. — Halogennitroderivate. — Niti -0 '

sulfosäuren.)

I. Nitrosoverbindungen.

Das Nitrosobenzol' (LH.-NO erhielt zuerst Baeyer IS74 in g e '

o 5 i

löster Form durch Einwirkung von Nitrosylbromid NOBr auf QuecK-silberdiphenyl Hg(C 6 H 5 ) 2 in Benzollösung. Die Isolirung der interessaiit eüSubstanz in reinem Zustand gelang erst kürzlich Bambekger, Stob ciJund Landsteiner, und zwar zunächst aus den Produkten, welche sie 11bei der Oxydation von Diazobenzol in alkalischer Lösung mit Kali» ffl 'ferrieyanid oder Kaliumpermanganat bilden. Das Nitrosobenzol bilde*

1 Otto, Ber. 18, 156 (1885). — Michael u. Palmer, Ber. 18 c, 65 (1885).

2 Beckmann, J. pr. [2] 17, 457 (1878). — Otto, Ber. 13, 1274 (1880).

3 Ewerlöf, Ber. 4, 717 (1871). — Otto, Ber. 13, 1279 (1880); 27, 3055 (lS9 4) -— Otto u. Damköhler, J. pr. [2] 30, 174, 321 (1S84). — B. u. W. Otto, Ber- 2l '1693 (1888). — Otto u. Troeger, Ber. 26, 944 (1893).

4 Claesson, Ber. 8, 122 (1875). — Gabriel, Ber. 14, 833(1881). — Michas u 'Comey, Ber. 16, 2300 (1883). — Otto u. Damköhler, J. pr. [2] 30, 339 (1884). "Michael u. Palmer, Ber. 18 c, 380 (1885). — Otto, Ber. 18, 154 (1885); 19, l 6 * 1 '3138 (1886). — Otto u. Rössing, Ber. 22, 1447, 1453 (1889); 23, 1647 (1890)- "Michael, Ber. 23, 669 (1890). — Bössing, J. pr. [2] 41, 369 (1890). —

5 R. Otto, Ber. 21, 95 (1888).

6 Otto, Ber. 19, 1641 (1886). — R. u. W. Otto, J. pr. [2] 36, 401 (1887). "Otto u. Rössing, Ber. 23, 752 (1890).

7 Baeyer, Ber. 7, 1638 (1874). — Aronheim, Ber. 12, 510 (1879). — Bambec*u. Storch, Ber. 26, 472 (1893). — Bamberger u. Landsteiner, ebenda, 482. — B A "'berger, Ber. 27, 1182, 1273, 1347, 1555 (1894).