Jodoso- und Jodoverbindmigen.

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Es ist recht auffallend, daß wir, zehn Jahre nach der Ent-deckung des Thiophens, wieder V. Meyer als Entdecker einerneuen merkwürdigen Klasse Ton Verbindungen mit ganz eigen-artigem Charakter begegnen. Seine Begabung fand offenbar indieser Art des Schaffens ihr richtiges Feld. Er äußert selbst,daß es ihm ein Bedürfnis sei, dann und wann „etwas rechtHübsches, Einschlagendes zu finden, damit man wieder so rechteFreude am Laboratorium bekäme". Es ist jetzt die Rede vondem ganz unerwarteten Erscheinen der Jodoso-, Jodo- undJodoniumverbindungen.

Meyer untersuchte im genannten Jahre gemeinsam mitWächter die Einwirkung rauchender Salpetersäure auf o-Jod-benzoesäure 1 ). Sie erhielten eine schöne, kristallisierende Säure,die aber keine Nitrosäure war, überhaupt keinen Stickstoff ent-hielt, sondern nach der Formel C 7 H 6 0 3 J zusammengesetzt, alsoaus der Jodbenzoesäure durch Aufnahme eines Atoms Sauerstoffentstanden war. Diese Säure besaß ganz eigentümliche Eigen-schaften — „sie gibt lauter überraschende Reaktionen" — undnamentlich war ihr starkes Oxydationsvermögen auffallend. Sieentwickelte mit Salzsäure Chlor und schied Jod aus Jodkalium-lösungen ab. Dabei wurde die Jodbenzoesäure wiedergebildet. Eserwies sich, daß der Sauerstoff an Jod gebunden war, OJ.C 6 H 4. C0 2 H; sie wurde Jodosobenzoesäure genannt. Der Säurecharakterdieser Verbindung erwies sich als äußerst schwach. Sein Leit-vermögen ist „etwa 20mal so gering als das der schwächstenechten Carbonsäure".

Einige Jahre vor der Entdeckung der Jodosobenzoesäure(1886) hatte Willgerodt durch Anlagerung von Chlor an aroma-tische Jodide die Jodidchloride erhalten, z. B. C 6 H 5 J.C1 2 . Erfand nun, daß diese Chloride durch Alkalien in Jodosoverbindungenübergeführt werden. Das Phenyljodidchlorid lieferte so Jodoso-benzol, C 6 H 6 J:0. In ähnlicher Weise konnte auch die Jodbenzoe-säure erst in ein Chlorid und dann in Jodosobenzoesäure über-geführt werden. Auch die m- und p-Verbindungen waren dieserUmwandlung fähig. Die Jodosokörper zeigen in ihrer Zusammen-setzung Analogie mit den Nitrosoverbindungen. Dementsprechendlassen sie sich, wie Willgerodt und Meyer fanden, durch Oxy-dation in Jodoverbindungen, z. B. Jodobenzoesäure, 0 2 J. C 6 IL, .C0 2 H,überführen. Diese unterscheiden sich scharf von den Jodosokörpern.

i) Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 25, 2632.