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Einzelne Verbindungen und Körpergruppen 1851—1860.

dies, indem es ihm gelang, die Milchsäure durch Vermittelungdieses Chlorids in Propionsäure überzuführen, und Lautemannführte diese Umwandlung durch direkte Erhitzung der Milchsäuremit Jodwasserstoff durch. Es gelang weiter Kolbe, aus der ausMilchsäure erhaltenen Chlorpropionsäure Alanin darzustellen.Kolbe betrachtete die Milchsäure als einbasisch, weil sie auseinem Molekül Kohlensäure gebildet sei (s. S. 221). Meistenswurde sie aber als zweibasisch angesehen, weil sie doppelte Ätherbildete (Wurtz). Über diese Frage entstand eine heftige Dis-kussion zwischen Kolbe und Wurtz. Eine höhere Homologe derMilchsäure, C 4 H s 0 3 , erhielt Wurtz (1858) bei Oxydation desAmylenglykols. Er nannte sie „Butyllactinsäure". Mit dieseridentisch erwies sich die im folgenden Jahre von Staedelerdurch Einwirkung der Blausäure und Salzsäure auf Aceton er-haltene „Acetonsäure", die spätere w-Oxyisobuttersäure.

Als weitere mit dem Äthylenglykol zusammenhängende Ver-bindungen sind das Glyoxal, C 2 H 2 0 2 , der erste Repräsentant derzweiwertigen Aldehyde, und die Glyoxylsäure, C 2 H 2 O d , die ersteAldehydsäure, zu erwähnen. Sie wurden von Debus (1856) unterden Produkten gefunden, welche bei der Oxydation des Wein-geistes, des Glykols u. a. mit Salpetersäure entstehen. Die Gly-oxylsäure erhielten Perkin und Duppa außerdem aus Dibrom-essigsäure durch Einwirkung von Silberoxyd. Aus dem Glycerinstellten Debus und Sokoloff (1858) durch Oxydation mit Sal-petersäure die Glycerinsäure, C 3 H 6 0 4 , dar.

Eine Säure CgH^O^, „das fehlende Glied zwischen Oxalsäureund Bernsteinsäure", wurde von Dessaignes (1858) entdeckt, undzwar wurde sie durch Oxydation von Äpfelsäure erhalten unddeswegen Malonsäure genannt. Dem Verhalten der Oxalsäureanalog war ihr Zerfallen in Kohlensäure und Essigsäure. Des-saignes erhielt auch die der Malonsäure nahestehende Tartron-säure, C 3 H 4 0 6 , durch freiwillige Zersetzung der „Nitroweinsäure"(Nitratweinsäure), welche durch Auflösung von Weinsäure inSalpetersäure entsteht. Eine wichtige Beobachtung war diedes Zerfallens der Tartronsäure in Glykolsäure (Glykolid) undKohlensäure.

Schließlich ist hier noch zu erwähnen, daß Pasteur durchErhitzen des weinsauren Cinchonins eine inaktive Weinsäure er-hielt, die mit der Traubensäure nicht identisch war (1853). Die-selbe wurde später von Dessaignes unter den Oxydationsproduktendes Sorbins aufgefunden und Mesoweinsäure genannt. Schon im