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2 (1868) Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten, technischen Lehranstalten und für das Selbststudium
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264 Einatomige Alkohole und ihnen correspondirende Säuren.

Am leichtesten erhält man es durch Destillation von Glycerin (siehedieses) mit saurem schwefelsaurem Kali. Das Glycerin verwandelt sich dabeiunter Verlust von 2 Mol. Wasser in Acrolein:

G 3 H 8 G 3 — 2 ILO = G 3 II 4 GGlycerin Acrolein

0 r o t o n s ä u r

Croton-

saure.

Vorkommenu. Bildung.

P,lh,9'j 0

Typenformel.

(GH 3

GH

iiGH

IG09H

Structurformel ?

Die Crotonsäure stellt in reinem Zustande bei gewöhnlicher Tempe-ratur feine wollige Nadeln, oder auch wohl grosse tafelförmige Krystalledar, welche bei -f- 72° zu einer öligen, buttersäureähnlich riechendenFlüssigkeit schmelzen. Die Crotonsäure siedet bei 183,8° 0., ist in Wasserziemlich löslich, kann aber aus der wässerigen Lösung durch Salze aus-geschieden werden. Die crotonsauren Salze sind meist in Wasser leichtlöslich, einige sogar zerfliesslich, nur schwierig krystallisirt zu erhaltenund verhalten sich im Allgemeinen denen der Buttersäure sehr ähnlich.Das crotonsäure Silber ist ein weisser, käsiger, am Lichte sichschwärzender Niederschlag, der in warmem Wasser ziemlich löslich ist.Beim Schmelzen mit Kalihydrat zerfällt die Crotonsäure in 2 Mol. Essig-säure und Wasserstoffgas:

G 4 H 6 0 2 + 2H 2 9 == G 2 H 4 G 2 + G 2 H 4 0 2 + 211Crotonsäure Essigsäure

Durch Wasserstoff in statu nascendi, ebensowohl in saurer (Zink undSchwefelsäure) als in alkalischer Lösung (Natriumamalgam) verwandeltsie sich in Buttersäure :

G,H c 0 2 + 2H = G 4 H 8 © 2

Bei Einwirkung von Brom nimmt sie direct 1 Mol. Brom auf undverwandelt sich in eine der Dibrombuttersäure gleich zusammen-gesetzte Säure: GjHgBriGj.

Die Crotonsäure ist neben anderen Säuren als Glycerid im Crotonölenthalten und wird durch Destillation der, durch Verseifung des Oelesmit Natronlauge erhaltenen Seife mit stärkeren Säuren dargestellt.

Auch aus Allylcyanür: G : jH 5 ,GN, erhält man Crotonsäure, wennman selbes mit Kalilauge erhitzt. Das Allylcyanür ist nämlich das Ni-tril der Crotonsäure, d. h. crotonsäures Ammonium — 2 Mol. Wasser:

G 4 H 9 NG 2 - 2H 2 G = G 4 H B NCrotonsaures Ammonium Allylcyanür

G 4 H 6 N + 2H 2 G = G 4 H 9 N9 2Allylcyanür Crotonsaures Ammonium